近年来，药物化学的一个重要分支——席夫碱类化合物及其金属配合物的合成与研究一直十分活跃，一些席夫碱及其配合物不仅具有抗癌、抑制肿瘤的作用，还具有抗菌、抗病毒等生理活性，其中很多具有药用价值，研究与开发利用席夫碱及其配合物的药理、生理活性具有很重要的意义。含氟化合物和氨基酸酯由于本身的特殊性质，具有较好的生物活性，较低的毒副作用。为了探索高效低毒的抑菌药物，本文合成了1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮（简称PMBP）缩对氟苄胺、L-丙氨酸甲酯、L-缬氨酸甲酯三种席夫碱配体及其相应过渡金属(Cu²⁺，Co²⁺，Ni²⁺，Zn²⁺，Cd²⁺)的配合物，并对所合成的化合物进行了元素分析、红外光谱及紫外光谱表征，推测了其可能的结构式。利用单晶X射线衍射方法测定了PMBP缩L-丙氨酸甲酯、PMBP缩对氟苄胺配体以及PMBP缩对氟苄胺合镍配合物的晶体结构，测定结果表明席夫碱配体以烯胺酮式结构存在，而在配合物中则以亚胺烯醇式结构参与配位。利用单片纸碟法测定了PMBP席夫碱及其配合物在不同浓度下的抑菌活性，比较了含氟化合物与氨基酸酯类抑菌活性的差异。结果表明大部分的配体和配合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的生长均具有一定的抑制作用，其中PMBP缩氨基酸酯类席夫碱抑菌效果比较明显，并且大多数金属配合物的抑菌活性高于配体。使用Gaussian98程序，对两种席夫碱配体以及PMBP缩对氟苄胺合镍配合物进行了量子化学计算，根据所得的量化计算结果初步探讨了其结构与性能的关系，为今后的深入研究提供一定的理论依据。