超声辐射下片呐醇偶联反应的研究

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片呐醇偶联反应是形成碳-碳键最有效的方法之一。由此反应所生成的片呐醇是有机合成中重要的中间体,具有两个手性中心,经拆分后可作为不对称合成的手性试剂或用于构建具有生物活性的骨架分子,广泛用于农药、医药等精细化学品的合成。合成片呐醇经典而有效的方法之一是羰基化合物的还原偶联,通常由羰基化合物与金属试剂或金属络合物作用而实现。为了有效控制反应的化学选择性和立体选择性,寻求新的金属试剂、新的反应体系和新的方法一直是人们关注和研究的热点。 超声辐射在有机合成中的应用研究近三十年来发展非常迅速,与传统的有机合成方法比较,操作方便简单,反应条件温和,可缩短反应时间,提高反应收率,特别是对金属参与下的反应影响更为显著。 本论文在综述了近年来由低价钛配合物和各种金属引发的片呐醇偶联反应的基础上,重点研究了超声辐射对低价钛诱发的片呐醇偶联反应和金属在水溶液中诱发的片呐醇偶联反应的促进作用。 在超声辐射下,低价钛可快速还原一些芳香醛酮得到较高收率的片呐醇。TiCl4-Mg体系,可使带有给电子基团的芳醛和芳酮发生反应,得到一定收率的片呐醇,与传统方法相比,提高了反应的化学选择性。超声辐射下,金属在酸性或碱性水溶液中被活化可快速还原一些芳香醛酮,而且水作为反应溶剂,对环境友好、无污染、后处理简单。
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