本论文对二级胺催化不对称合成螺[2,3]己烷骨架做了相关研究,同时对二级胺在可见光催化里的应用做了相应探索。包括以下四个部分:第一章:二级胺催化的发展和面临的挑战及其在可见光催化中的应用近十几年来二级胺催化发展相对来说比较完善,主要的催化模式分为烯胺催化、亚胺催化、SOMO催化以及和其他催化模式结合的共催化。但是二级胺催化在小环化合物(尤其是三元环和四元环)的合成方面一直存在很大的挑战,主要借助于在底物中引入卤素或其他易离去基团,因此发展和探索二级胺催化小环化合物合成过程中的规律是非常有研究价值的。另外,实现不对称可见光催化反应是近年来研究的热门课题。二级胺催化作为发展比较完善的手性控制策略在不对称可见光催化领域也有所发展。我们对目前发展的不对称可见光催化进行了简单介绍并对二级胺催化在可见光领域的应用进行了总结。第二章:二级胺催化的螺[2,3]己烷的合成螺环化合物由于其高的sp~3/sp~2比值以及紧凑的、多样的空间结构使得其在理化性质及药理学研究方面比普通环状化合物有明显的优势;鉴于螺环化合物在生物活性分子及医药行业的广泛应用,近几年来对螺环化合物,尤其对含有四元环的小环螺环化合物的研究逐渐得到化学家们的重视。但是小环螺环化合物的合成一直以来是一个很大的挑战。我们总结发现传统合成螺[2,3]己烷的方法局限于对预设的三元环底物或四元环底物进行衍生化,并且很难实现螺[2,3]己烷的合成。我们使用最近发展的缺电子二级胺催化剂实现了强张力螺[2,3]己烷的不对称合成。第三章:可见光促进的高对映选择性合成1,5二羰基化合物近几年来,由于可见光催化的反应具有条件温和,反应效率高、绿色环保等优势因此引起了化学家们的重视。然而可见光催化多数是自由基机理完成的,由于自由基反应的高活性使得对映选择性的合成目标产物变得非常困难。我们试图利用有机小分子催化的优势来实现可见光催化的1,5二羰基化合物的不对称合成。第四章:可见光促进的C-H官能团化高对映选择性构筑四氢喹啉衍生物碳和氢是组成有机化合物的主要元素,C-H键的活化一直以来都是化学家们关注的问题之一。能做到C-H键的官能团化,尤其是选择性的碳氢键的官能团化是公认的有挑战性的课题。本章主要介绍了可见光催化的C-H键官能团化反应的进展。鉴于对映选择性可见光催化反应以及有机小分子催化的了解,我们设计了分子内的C-H键断裂迁移从而实现C-H键活化的策略,用二级胺催化体系,在不使用额外光催化剂的情况下实现了四氢喹啉衍生物的对映选择性构筑。