含硫有机物是一类重要的有机化合物。它们主要以砜、亚砜和硫醚等形式存在。许多天然产物、药物以及功能材料中都含有这些结构。对含硫化合物的高效合成一直是有机化学工作者们关注的对象之一。近些年来,大量有关含硫有机化合物的合成方法被相继报道,其中C-S键的构筑是它们的主要合成途径。这些新型合成方法客观上促进了有机硫化学的发展。然而美中不足的是,现有的一些方法依然使用了不利于“绿色化学理念”的过渡金属催化剂和稳定性差、毒性高和气味大的硫试剂作为硫源。因此开发新颖,高效和绿色的合成方法具有重要的意义。另一方面,近年来,非金属试剂碘和环境友好型的芳基磺酰肼在含硫化合物的合成中已体现出了越来越重要的价值,正受到有机合成化学家们的青睐。在前人这些出色的研究结果的基础上,我们继续深入地考察了非金属碘促进芳基磺酰肼参与的有机硫化物的合成。这些工作包括以下两部分内容。第一部分:考察了四丁基碘化铵促进芳基磺酰肼与4-羟基香豆素的硫醚化反应。反应中以安全、稳定和来源广泛的芳基磺酰肼作为巯基来源,用市售的盐酸作添加剂,四丁基碘化铵作催化剂与4-羟基香豆素反应,高效地生成了一系列3-芳巯基-4-羟基香豆素化合物,产率中等到优异。反应条件温和、无金属催化、底物广泛和实验操作简单是该方法所具有的显著特点。此外,研究发现该反应体系也适用于1,3-二羟基喹啉底物。为4-羟基香豆素硫醚衍生物的合成提供了一种新型有效的方法。第二部分:研究了碘促进以硫氰化钾为硫源合成2-氨基噻二唑的反应。这是首例以廉价的硫氰化钾为硫源与醛和对甲基苯磺酰肼在碘单质的诱导下的三组分反应,用于5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-胺化合物的合成。该方法不仅条件简单,操作方便,硫氰化钾的原子利用率高,并且扩大反应至克级规模仍能保持较好的产率。更为重要的是,在稍改反应条件后,用芳酮代替芳醛也适用于该反应体系,可应用于4-苯基-1,2,3-噻二唑化合物的合成中。总之,本文介绍了两种新的以非金属碘试剂促进芳基磺酰肼参与合成含硫化合物的方法,不仅为含硫有机化合物提供了新型高效的合成方法,也扩展了芳基磺酰肼在有机硫化学中的应用范围。