吲哚类衍生物广泛存在于重要的药物分子和天然产物结构中，具有多种生理活性，一直备受研究者关注。在生物体内，3位－吲哚酮类化合物经常是吲哚的次生代谢产物，研究表明这些化合物具有抗真菌、杀虫、神精兴奋类的多种活性。其结构新颖，孕藏着很大的研究与开发价值。为了合成该类分子结构，我们发展了一种无金属参与的三价碘化合物[PhI(OAc)2和PhICl2]介导的吲哚类化合物2位和3位氧化反应，主要内容如下：　　我们首先合成嘧啶基团保护的吲哚类化合物作为起始原料，通过反应条件筛选确定了最佳反应条件，以醋酸作为溶剂，使用3当量的二醋酸碘苯。在该条件下对底物适用性进行了考察，合成了大量的2位乙酰化，3位羰基的吲哚类产物。反应表现出了良好的官能团兼容性，并且发现，氮上的取代基团对2，3位氧化产物的生成有着决定性的作用。随后，我们对反应机理进行了深入研究，探索影响和控制反应不同途径的关键因素，发现并得到两个反应中间体，并通过实验验证了可能的反应机理。我们又用原位红外等检测手段证明了反应中间体的存在和相互之间的转化关系。　　在此基础上，我们利用二氯碘苯替换二醋酸碘苯作氧化剂，发现了新的二氯取代的吲哚类产物。首先，我们以嘧啶吲哚作为起始原料，通过控制二氯碘苯不同当量数，在2倍和3倍当量下分别得到了两种不同产物。然后，我们在这两种条件下对底物广泛性进行了考察，合成了大量的吲哚类氯代产物，都表现出了良好的兼容性与高收率。最后我们又对机理进行了实验探究，用H218O参与实验证明了产物中羰基的来源。新产物的发现拓宽了该类反应体系。