环境中存在的重金属离子是生活中常见的有毒污染物之一,水资源、土壤资源及各类生物等一旦受到重金属离子的污染就会对自身产生很严重的影响,重金属离子的污染给生态环境平衡和人类自身发展造成很严重的危害。鉴于此,合理监测重金属离子的存在迫在眉睫。荧光探针由于其具有检测灵敏、干扰小及检测方便等优点而被广泛用于金属离子的检测。本论文以基于香豆素的席夫碱设计、合成及其应用为研究内容,成功制备出五种含不同取代基团的新型香豆素席夫碱类荧光探针化合物,并将其应用于金属离子识别性能研究。具体研究内容如下:（1）基于香豆素和噻二唑基新型双功能化荧光探针CTT的合成及识别性能研究。探针CTT可以通过“比色”肉眼对Cu2+进行识别;探针CTT通过荧光明显增强对Hg2+的进行识别。通过核磁滴定、质谱对探针CTT与Cu2+和Hg2+的结合模式进行了进一步探索,并且DFT的理论计算结果支持所提出的两种结合模式。此外,对探针CTT与Cu2+和Hg2+的检测进行了实际应用的探索,实验结果表明:探针CTT对Cu2+的检测可以很好的运用于试纸条实验中,探针CTT可以很灵敏地检测实际水样中存在的Hg2+。（2）基于香豆素和吲哚基的新型荧光探针CIF和CI的合成及识别性能研究。成功设计并合成了两个基于香豆素-吲哚基的新型荧光探针化合物CIF和CI,对目标产物进行了一系列的光学性能测试、识别物质结合机理的探索及生物学方面的应用探索。实验结果表明:CIF对Cu2+具有良好的选择性与专一性,对Cu2+的识别荧光强度增加近20倍;通过Job曲线、质谱、核磁滴定实验及理论计算等实验的结果确定探针CIF与Cu2+的结合方式。探针CI可以通过荧光增强现象来对Cu2+进行识别,对探针CI与Cu2+的结合模式通过核磁滴定、结合质谱进行进一步探索,并且DFT的理论计算结果支持所提出的结合模式。此外,细胞显影实验表明:探针CIF和CI在He La细胞中可以很好的对Cu2+进行成像检测,且检测效果很明显。（3）基于苯并香豆素和吲哚基的新型荧光探针CBIF和CBI的合成及识别性能研究。设计并合成了两个基于苯并香豆素-吲哚基的新型荧光探针CBIF和CBI,对两个目标产物的离子识别性能分别进行了研究,实验结果表明:探针CBIF对Cu2+的识别选择性强,探针CBIF在添加Cu2+后,探针CBIF溶液有“裸眼”的颜色变化;通过Job曲线、红外、核磁滴定实验及理论计算等实验,探索探针CBIF与Cu2+的结合方式。另外,实际应用实验证明:探针CBIF可以很好的用作“试纸条”来检测环境中的Cu2+离子。探针CBI可以通过紫外吸光度减弱、荧光强度增强对Cu2+进行识别;对探针CBI与Cu2+的进行核磁滴定、结合红外来确定结合模式,并且DFT的理论计算结果支持所提出的结合模式。实际水样的应用实验表明,探针CBI可以很好的对水体中的Cu2+进行检测;通过细胞显影实验表明,探针CBIF和探针CBI在Hela细胞可以很好的对Cu2+进行成像检测,且检测效果明显。