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目前,环境问题日益严峻,减少三废的排放、节约能耗和实现可持续发展等理念都将成为科学家们设计新的化学反应体系的初衷。每年,大量的化工废弃物被排放到自然界中,其中废弃的有机溶剂占有巨大的比重。因此,发展一种绿色的反应介质用于有机反应可以从根本上解决问题。在目前已报道的绿色溶剂中,水具有资源丰富、无毒、低挥发性、安全、与大多数有机产物容易分离等特点,已被应用到诸多有机反应中。二苯乙烯衍生物是一类重要的有机化合物,广泛应用于医药、农药和精细化工等众多领域。钯催化Heck反应是合成二苯乙烯类化合物的有效方法,也是芳烃烯基化的重要手段。目前为止,也有少数文章报道在水介质中进行Heck反应,但普遍存在催化剂用量大(>1%)的问题,并且大多数反应体系都需要额外加入有机共溶剂或相转移催化剂。本论文设计并制备了六种PEG功能化1,3-二唑盐,并将其作为卡宾配体前体用于钯催化的水相Heck反应,开发了一种在纯水相中高效制备二苯乙烯类化合物的体系。具体内容如下:第一部分:以聚乙二醇单甲醚(CH3O-PEG1900-OH)为起始原料,通过甲磺酰化得到CH3O-PEG1900-OMs,然后与咪唑(Im)或苯并咪唑(BIm)反应得到相应的CH3O-PEG1900-Im和CH3O-PEG1900-BIm,最后与不同的芳基溴化物(2-溴甲基吡啶,溴苄以及1-溴甲基萘)反应得到相应的PEG功能化咪唑盐L1-L3(L1:CH3O-PEG1900-Im-Py;L2:CH3O-PEG1900-Im-Ph;L3:CH3O-PEG1900-ImNaph)以及PEG功能化苯并咪唑盐L4-L6(L4:CH3O-PEG1900-BIm-Py;L5:CH3O-PEG1900-BIm-Ph;L6:CH3O-PEG1900-BIm-Naph),并且通过1H NMR、13C NMR及MALDI-TOF-MS等分析手段对它们的结构进行了表征。第二部分:将制得的六种PEG功能化1,3-二唑盐作为氮杂卡宾(NHC)前体,在碱作用下,在线生成相应Pd-NHC,用于催化水相Heck反应。首先以对溴苯乙酮和苯乙烯的Heck反应为模型反应,比较了六种PEG功能化1,3-二唑盐的催化性能。实验结果表明,L1的催化性能明显优于L2、L3,L4的催化性能明显优于L5、L6,同时L1的催化性能又优于L4。这说明引入吡啶环能使催化剂更稳定和提高催化性能,而且,咪唑母核优于苯并咪唑母核。而后,又考察了钯源、钯源与配体的比例、碱的种类等对实验的影响。研究结果表明:当Na2PdCl4和L1的摩尔比为1:1,Pd的用量为0.05-0.1%时,以2当量的NaOEt为碱,在纯水介质中,氮气氛围下,100-120 oC下反应12 h,各种取代的芳基溴化物、杂芳基溴化物均可与芳基烯、丙烯酸和1,2-二苯基乙烯发生偶联反应,得到相应的取代烯烃产物,分离收率为51-98%,TON为510-10000。同时反应对E式产物的选择性大于99%。本论文建立的水相Heck反应催化反应体系,催化剂用量少,TON值高于所有已报道的类似水相Heck反应的TON值,并且整个体系无需再添加有机共溶剂或相转移催化剂,为二苯乙烯类化合物的合成提供了一种更为绿色、高效的方法。