芳香酚一步羧化制备芳香甲酸的绿色合成研究

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化石燃料的大量燃烧及人类的加剧活动向大气排放了大量的CO2,导致全球温室效应日益严重。与此同时,CO2作为一种重要的碳资源,如何在降低CO2排放量的同时提高对CO2的利用成为世界各国亟待解决的问题。Koble-Schmitt反应,是酚和CO2在加压条件下生成邻羟基芳香甲酸的反应。该反应能直接利用CO2合成高附加值的化学品,实现了对CO2的利用,并已在工业上得到了广泛的应用。传统Koble-Schmitt反应分为两步:ⅰ)与碱形成酚盐;ⅱ)干燥的酚盐与CO2进行羧化反应。由于酚盐易潮解、氧化,为保证反应体系的干燥程度,在合成酚盐过程中需严格脱水,两步法过程繁琐且干燥能耗大,不符合绿色化学的要求。因此,近年来研究者们致力于探索一步法羧化合成芳香甲酸。本论文第一部分以5-氨基苯酚为底物与CO2直接一步羧化合成5-氨基水杨酸(5-ASA),并考察了温度、CO2压力、时间、底物填充度等因素对反应的影响。以K2CO3为碱,在180°C,2.5 MPa CO2,反应1 h,5-ASA色谱收率可达99.2%,后经简单精制处理,精品纯度大于99.95%,符合欧洲药典EP 8.0要求。但研究发现,反应需要大大过量的K2CO3,完全反应后,过量的K2CO3转化为KHCO3在后续盐酸酸化过程中会释放出大量CO2。经计算,整个反应过程实际上是CO2增排,并未实现CO2的净吸收。为改进CO2一步羧化合成芳香羧酸的工艺,从而实现对CO2的净吸收,本论文第二部分以邻甲基苯酚为底物与CO2一步羧化合成羧酸化合物的反应为模型反应,探讨了不同碱及其他因素对反应收率的影响。研究发现,以K3PO4为碱,在150°C,2.5 MPa CO2,反应4 h,羧化产物总收率达95.3%,对CO2固定效果较好。另外,以K3PO4为碱,在产物后续酸化过程中无CO2放出,且酸化生成的KH2PO4可以通过与KOH的中和反应制备K3PO4,从而实现对K3PO4回收利用。与传统以K2CO3为碱进行的羧化反应相比较,以K3PO4为碱的羧化反应实现了真正意义上的CO2净吸收,且该过程总收率高,对CO2固定作用好,是一种绿色环保的新工艺。
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