使用手性相转移催化剂进行不对称合成是有机合成中的一相新技术。它不仅具有反应条件温和，化学产率高，操作简单安全，环境友好等优点，而且对空气和水分不太敏感，可以避免使用价格昂贵的试剂或溶剂，具有其他不对称合成方法不可比拟的优越性，在不对称合成中具有广泛的应用前景。目前这一领域已越来越引起有机化学工作者的兴趣。　　 本论文设计合成了新型的手性相转移催化剂，并应用到不对称合成中。主要取得了以下创新成果：　　 1.首次以天然易得、商品化的金鸡纳生物碱为初始原料，合成了两个系列共22种新型的手性相转移催化剂：PTC-Ⅰ和PTC-Ⅱ。对合成的手性相转移催化剂用红外光谱、核磁共振、元素分析、质谱、旋光等手段进行了进行系统的表征。其中有八个化合物通过X-衍射法进行了结构确定。　　 2.首次通过氢键和芳香π-π超分子作用力把金鸡纳生物碱季铵盐自组装成结构新颖的有机双螺旋结构(A2，A3)。研究了卤阴离子和奎宁环上引入的修饰基团对金鸡纳生物碱季铵盐的超分子结构的影响。首次发现了金鸡纳生物碱季铵盐结构中存在非经典的(sp3)C-H…X(X=Cl，Br，I，O)氢键，为研究反应机理提供了依据。　　 3.首次把合成的新型手性相转移催化剂应用到α，β-不饱和烯酮不对称环氧化反应中，系统考察了催化剂，溶剂，温度，氧化剂、底物等因素对该反应的影响，确定了最佳反应条件。获得了较好的产率和对映选择性，ee值最高达到93％。　　 4.首次把合成的新型手性相转移催化剂应用到非天然α-氨基酸前体的合成中，系统考察了催化剂、溶剂、温度、碱等因素对N，N-二苯甲叉基甘氨酸叔丁酯烷基化反应的影响，确定了最佳反应条件。合成了13种非天然α-氨基酸前体，获得了较好的产率和很好的对映选择性，ee值一般在90％以上，最高达到98％。　　 5.对手性相转移催化剂催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化反应及N，N-二苯甲叉基甘氨酸叔丁酯烷基化反应机理进行了推测和探讨，为设计新的催化剂提供了参考。