氮杂环结构骨架因其独特的生物活性、物理化学性质以及在许多领域的广泛应用而成为有机化学的重要分支之一。通过有效控制反应路径,将简单的起始材料选择性转化为多种杂环结构面临着巨大挑战。本文以前过渡金属配合物Cp2TiCl2为Lewis酸前体,通过配体Br(?)nsted酸及溶剂的协同调控,构建不同的茂钛Lewis酸/Br(?)nsted酸反应体系分别合成五元、六元氮杂环化合物,实现了芳胺与α-酮酯向氮杂环化合物的高效选择性转化。主要内容及取得的结果如下:(1)利用二氯二茂钛Lewis酸前体的可调控性和环戊二烯基独特的亲油属性,通过引入合适的Br(?)nsted酸配体对硝基苯甲酸,发展了一种稳定的金属有机表面活性剂催化剂。该催化剂在水/氯苯乳液体系中高效催化了芳香胺与α-酮酯的反应,成功制备了 3-吡咯啉-2-酮及其衍生物。该方法的建立,成功拓展了廉价易得、对空气和水稳定的二氯二茂钛在乳液催化方面的应用,也为3-吡咯啉-2-酮衍生物的合成提供一种方便、高效、快捷的方法,并利用偏光显微镜、高分辨质谱、X-Ray单晶衍射等现代分析手段对机理进行了初步探究。(2)发展了一种3,5,6-三氯水杨酸协同二氯二茂钛在乙醇/水的绿色体系中催化芳香胺与α-酮酯合成四氢喹啉化合物的方法。该方法无需使用贵金属,避免了催化剂、底物的预合成,为四氢喹啉衍生物的合成提供一种绿色、新颖、有探究价值的策略。通过高分辨质谱及X-Ray单晶衍射分析证实了催化活性物种为[Cp2Ti(OOOC)PhCl3]。(3)发展了一种5-磺基水杨酸协同二氯二茂钛催化芳香胺与α-酮酯合成1,2-二氢喹啉衍生物的方法。该方法反应条件温和、高效、底物适用性良好,成功获得16例1,2-二氢喹啉类化合物,最高收率达95%。机理研究发现,可能的催化活性物种是[Cp2Ti(OOOC)PhSO3H],该物种通过活化α-酮酯来促进分子间脱水缩合,并进一步加速了中间体向目标产物的转化。