N-芳基酰胺合成和醛酮还原的绿色方法学研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:qqqq_eeqg
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
目前有机合成的方法正向着绿色、高效和条件温和的方向发展。N-芳基酰胺和醇类化合物在有机化学中有着广泛的应用,相应化合物的C-N键构建和醛酮的还原受到广泛的关注。通过Chan-Lam偶联反应制备N-芳基酰胺已有不少报道,但普遍存在产率不高、反应所需条件苛刻或反应时间较长等问题。所以寻找一种绿色高效的反应体系十分必要。另外,当遇到一些较难直接合成的醇类化合物,可以采取将醛基或酮羰基还原为羟基的方法来得到目标产物。本论文制备出可磁性回收的催化剂,并对添加剂、温度、溶剂等进行优化,探究出N-芳基酰胺和醇类化合物的绿色高效合成方法。研究内容分为以下两个部分:1.以Chan-Lam反应为基础,通过芳基甲酰胺和芳基硼酸的偶联合成N-芳基酰胺。首先制备Fe3O4-Cu2O,并对该催化剂进行SEM和XRD等表征。优化得到的最佳偶联反应条件为:Fe3O4-Cu2O为催化剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为配体,KOH为碱,DMSO为溶剂,在100℃下反应2小时,以80%的产率获得产物N-苯基苯甲酰胺。该反应在空气条件下即可进行,反应后用磁铁分离催化剂,经过5次催化循环后,反应活性没有显著的降低。在进行底物拓展的过程中,发现此方法具有良好的选择性,当两种反应底物的芳环上含有供电子基或吸电子基时均可以进行反应,并且以中等至良好的产率得到目标产物,其中含有吸电子基的底物比含有供电子基的底物效果要好。最后,根据已有文献对苯甲酰胺和苯硼酸偶联的机理进行了推测。2.对于醛酮还原为醇的反应,通过对溶剂和还原剂等条件的优化,得到了最佳反应条件:在室温空气条件下,以CH3OH为溶剂,苯硅烷(PhSiH3)为还原剂,Fe3O4-Cu2O为催化剂,以对溴苯甲醛为底物对其进行还原,得到对溴苯甲醇,产率为84%。当使用其它溶剂时,反应不能进行。对底物进行拓展后均得到良好的产率,同时表现出较好的选择性,当芳香族醛酮含有硝基和氰基等易还原的基团时,反应后均无变化。对于杂环或脂肪族醛酮的还原,同样得到好的结果。
其他文献
汪立名《鐘鼎字源》五卷,初為康熙五十五年(1716)一隅草堂自刻本,是第一部試圖以鐘鼎文來探討字源的著作。《四庫全書總目提要》全面客觀地評介了該書,其他對此書的研究,基本
研究量子色动力学(QCD)物质对深入理解强相互作用的性质至关重要,有限温度和化学势下强相互作用物质的性质是粒子物理领域的重要课题。近年来,由于在重离子对撞实验中可能产
目的:探讨阻塞性睡眠呼吸暂停低通气综合征(OSAHS)患者血浆SCUBE1水平变化及可能影响因素。方法:通过临床病例对照研究,随机选取2018年6月至2019年1月于我院睡眠医学中心初诊患者83名,收集病史、年龄、身高、体重、血压等资料,行PSG监测,采集次晨空腹静脉血,检测血常规、生化全套等指标,并用酶联免疫吸附法(ELISA)测出血浆SCUBE1浓度。根据患者PSG检测结果(睡眠呼吸暂停低通气
绝缘子是电网运行中数量最为庞大的绝缘部件,对于电网安全稳定运行至关重要。运行中的绝缘子因长期受到机械应力、强电磁场、外部环境和内部因素等影响,导致瓷绝缘子产生低、
赫尔曼·麦尔维尔(Herman Melville,1819-1891)是19世纪美国文学的重要作家,《奥穆》作为“波利尼西亚三部曲”之一,是一部自传色彩很浓的叙事小说,是根据麦尔维尔的真实经历创作而成的,麦尔维尔借小说主人公保罗的身份表达了自己对于帝国主义的态度和观点。保罗在南太平洋土著人的“野蛮社会”和西方白人的“文明社会”两种文化的激荡中,他的文化身份认同一直在发生位移。本文围绕《奥穆》中保罗
滚动轴承是各种旋转机械设备中应用最为广泛的一种通用机械元件,它的运行状态是否正常往往直接影响着整台机械设备的运行,所以深入研究滚动轴承故障诊断技术对整台机器设备的安全运行至关重要,对有效避免事故的发生具有重大意义。论文采用支持向量机的分类模型,设计了一种基于集成经验模态分解、遗传算法、支持向量机的滚动轴承故障诊断方法,此方法在一定程度上提高了滚动轴承故障诊断的分类准确率。在滚动轴承的特征提取部分,
“只有提供丰富的精神食粮,才能满足全国民众过上美好生活的新愿望。深化文化体制改革,完善文化管理制度,就必须加快构建把社会效益放在首位、经济效益和社会效益相统一的机制。我们要不惜一切代价去深入实施文化惠民工程,完善公共服务体系,丰富群众性文化艺术活动。”这是2017年习主席代表第十八届中央委员会向大会作的第十九次全国代表大会报告的部分内容,报告深刻揭示精神文化生活对于人民、国家的重要性。图书馆是公共
目的三叉神经根(trigeminal root entry zone,TREZ)是三叉神经根中枢组织和外周组织的过渡区。TREZ区微血管压迫是原发性三叉神经痛(trigeminal neuralgia,TN)的主要病因。然而,TN的发病机制目前尚不清楚。本课题拟研究TN大鼠模型中TREZ区少突胶质细胞、施万细胞、星形胶质细胞和小胶质细胞的形态学可塑性变化,及TREZ区H3组蛋白乙酰化的表观遗传学调
冰雪条件下路面附着系数较低,极易引发交通事故和造成道路通行受阻,特别是路面结冰情况下。同时,公路无所不在的特点决定了无论从经济还是具体工程实施上,不可能在降雪后对所
重大自然灾害一旦发生,在短时间内极易出现多地同时提出大量资源需求的局面。因此,确保灾后将救援物资及时、合理地配送至受灾区,是保障灾区人民的基本生活和救灾需求关键所