红厚壳和小叶地不容的化学成分及生物活性研究

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红厚壳Calophyllum inophyllum Linn.为藤黄科红厚壳属植物,产于云南、广西、海南及台湾地区。红厚壳作为一种传统的药用植物,在我国民间,被用于治疗外伤出血、跌打损伤、风湿骨痛和眼疾等。为了从海南产红厚壳植物中寻找新的生理活性成分,特别是抗肿瘤的活性成分,我们采集红厚壳植物的枝条进行系统分离和生理活性的研究。利用现代色谱技术和分离方法对红厚壳植物的枝条进行了系统分离,得到18个化合物,并通过1D NMR (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT), 2D NMR (1H-1H COSY, HMQC, HMBC, ROESY), HRESI-MS, FAB-MS, UV, IR等多种波谱数据分析手段对这18个化合物进行了结构鉴定,它们是Caloxanthone Q (1)、6-hydroxy-2,3-dimethoxyxanthone (2)、Caloxanthone T (3)、Caloxanthone O (4)、2-deprenyl-rheediaxanthone B (5)、Jacareubin (6)、6-Deoxyjacareubin (7)、1,3,7-trihydroxyxanthone (8)、1,3,7-trihydroxy-8-methoxyxanthone (9)、7-hydroxy-1,3-dimethoxyxanthone (10)、2-hydroxy-1-methoxyxanthone (11)、1,3,6-trihydroxy-5,7-dimethoxyxanthone (12)、2-hydroxy-1,8-dimethoxyxanthone (13)、1,3,5-trihydroxy-2-methoxyxanthone (14)、4-hydroxyxanthone (15)、1,3,5-trihydroxyxanthone (16)、pseudo taraxasterol (17)、Daucosterol (18)。化合物1为一新化合物,化合物2为一新的天然产物,化合物8 13和17为首次从该植物中得到,化合物8 10和17为首次从红厚壳属植物中得到。采用MTT法对分离得到的口山酮类化合物进行了体外抗肿瘤细胞活性测试,实验结果表明:化合物4和化合物14对SGC–7901肿瘤细胞株具有细胞毒活性,其IC50值分别为53.9μg·mL-1和5.0μg·mL-1。采用滤纸片琼脂扩散法(注:滤纸圆片直径为6 mm)测定口山酮类化合物的抗菌活性,结果表明化合物3和化合物6对金黄色葡萄球菌(S.aureus)和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MARS)均有明显抑制作用。其中化合物3对金黄色葡萄球菌(S.aureus)和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MARS)的抑菌圈直径分别为9.0 mm和10.0 mm,化合物6对金黄色葡萄球菌(S.aureus)和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MARS)的抑菌圈直径分别为9.0 mm和9.0 mm。小叶地不容(Stephania succifera Lo et Y. Tsoong)是防己科(Menispermaceae)千金藤属(Stephania)植物。国内外研究表明该属植物块根中的异喹啉类生物碱具有抗肿瘤、抗疟疾、降压等多种药理活性。鉴于该属植物在民间的药用作用和医疗价值,我们在抗肿瘤和抗菌活性筛选指导下对小叶地不容块根中的生物碱类成分作了研究,以期得到更多的具有药用价值的生理活性成分,为更好地开发利用该植物资源提供科学依据。利用现代色谱技术和分离方法对海南产小叶地不容的块茎进行了系统的分离,得到8个化合物,并通过理化性质和波谱数据(MS, IR, UV, 1D-和2D-NMR)鉴定化合物的结构为:N-formyl-asimilobine-2-O-β-D-glucoside (1)、Stephiferine A -2-O-β-D-glucoside (2)、(–)-1-O-β-D-glucoside-8-oxotetrahy-dropalmatine (3)、Stephiferine B-2-O-β-D-glucoside (4)、1-N-monomethyl-carbamate-argentinine-3-O-β-D-glucoside (5)、Dehydrocorydalmine (6)、Palmatine (7)、Crebanine N-oxide (8)。其中化合物1-5为新化合物。采用MTT法对这些化合物进行了体外抗肿瘤细胞毒活性测试,实验结果表明:所有化合物对慢性髓原白血病细胞(K562)、人肝癌细胞(SMMC-7721)和人胃癌细胞(SGC-7901)三株肿瘤细胞的生长均无抑制活性。采用滤纸片琼脂扩散法测定了所有化合物对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的生长抑制活性,结果显示:化合物2有耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性;化合物3有抗金黄色葡萄球菌(S.aureus)活性;化合物5-8既有耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性,又具有抗金黄色葡萄球菌(S.aureus)活性。
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