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一种酶可以催化多种反应的多功能性在近年研究中不断被发现,如水解酶可以催化Michael加成、Markovnikov加成、Henry反应和aldol缩合等,酶催化多功能性发现进一步拓宽了酶在有机合成中的应用。论文发现了D-氨基酸酰化酶催化C-N键Michael加成和Henry反应的新功能。主要研究了D-氨基酸酰化酶在有机溶剂中催化嘌呤化合物与α,β-不饱和羰基化合物的Michael加成反应以及醛与硝基烷烃化合物的Henry反应。考察了酶源、溶剂、温度和底物结构等条件对酶促Michael加成反应和Henry反应的影响。对照实验结果表明,是由D-氨基酸酰化酶的活性中心催化了该反应。论文研究发现了脂肪酶催化醛、1,3-二羰基化合物和乙酰胺的三组分Hantzsch反应的新活性。考察了酶源、溶剂、温度、酶量和底物结构等条件对脂肪酶催化三组分Hantzsch反应的影响。实验结果表明,是由脂肪酶的活性中心催化了该反应,研究提出了脂肪酶催化三组分Hantzsch反应的机理,并设计实验验证了该机理的合理性。论文研究了酰胺化合物、咪唑类化合物和芳香胺类化合物等有机小分子对酶促aldol(?)肖去反应的调控作用,考察添加剂种类、结构、用量等因素对酶催化功能的影响。实验结果发现,在反应体系中添加甲酰胺可以调控脂肪酶催化单羰基化合物和芳香醛发生aldol反应；同时添加对甲氧基苯胺和乙酰胺,则可以调控脂肪酶催化羰基化合物和芳香醛发生aldo1/消去反应。论文通过对比实验证实了有机小分子对酶促反应的调控作用。论文进一步研究了脂肪酶/酰胺催化芳香醛、单羰基化合物和硝基烯烃化合物多组分反应及其调控作用,建立了脂肪酶/乙酰胺催化合成螺环化合物新方法,成功地合成了一系列螺环化合物。实验结果显示,在多组分反应体系中乙酰胺分子可以显著提高脂肪酶催化多组分反应效果；通过对照设计实验探索研究了多组分反应的机制,并提出了乙酰胺调控脂肪酶酶化多组分反应生成螺环化合物的可能机理。论文总共合成了99种化合物,其中21种Michael加成产物,17种Henry反应产物,15种Hantzsch反应产物,13种aldol反应产物,12种aldol(?)消去反应产物,10种硝基苯乙烯类化合物和11种螺环化合物。产物经1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS等手段表征分析和验证,其中34种为新化合物。