石松科生物碱是一大类结构复杂的天然产物,目前已经有两百多种该类生物碱被分离得到。由于该类化合物具有复杂的多环结构和潜在的药用价值,有关它们的合成一直以来都是合成化学家的关注热点。本论文完成了对其中一类石松科生物碱—-Fawcettimine类中的三个天然产物的全合成工作。包括以下三个部分：一、介绍了石松科生物碱的分离、鉴定和结构分类。同时,针对fawcettimine类石松科生物碱的合成进行了详细的阐述,并且总结了这些分子间可能的生源关系。二、详细描述了对石松科生物碱alopecuridine, sieboldine A和lycojapodine A的消旋全合成研究。首先,我们对这三个分子的结构和特点做了剖析,并提出了以仿生转化为关键策略的逆合成分析。接着,以中环开环的semi-pinacol反应和分子内的pinacol偶联为关键步骤,通过13步化学转化完成了目标分子alopecuridine的首次消旋全合成。之后,又利用一锅两步的氧化方式实现了从alopecuridine到sieboldine A的仿生转化,得到了第二个目标分子sieboldine A。最后,经历了一系列失败的尝试后,最终也实现了从alopecuridine到1ycojapodineA的仿生转化,完成了lycojapodine A的首次消旋全合成。三、通过对上述路线的重新设计。我们提出了三个分子不对称合成的逆合成分析。之后,从手性原料出发,完成了(+)-alopecuridine,(+)-sieboldine A和(-)-lycojapodine A的不对称合成。