7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成研究

来源 :武汉工程大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:kenmaxabc
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成第三代口服头孢菌素头孢克肟(Cefixime)和头孢地尼(Cefdinir)的重要中间体。作者以青霉素G钾盐为原料,经酯化、氧化、扩环、还原、Witting反应、去氨基和羧基保护基合成了7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA),总收率22%。   反应历程:①6-苯乙酰氨基青霉素亚砜对硝基苄酯(PEGS)的合成:青霉素G/对硝基溴苄质量比为1.64/1,反应温度40~45℃,反应时间3h;以自制过氧乙酸为氧化剂,反应温度5~10℃,反应时间2h,收率90%。②7-苯乙酰氨基-3-环外亚甲基-5-氧化头孢烷酸对硝基苄酯(CAG)的合成:以N-氯代邻苯二甲酰亚胺为卤化剂、用氧化钙作缚酸剂,在108℃反应2.5h开环,以四氯化锡为催化剂室温反应16h闭环,收率60%。③7-苯乙酰氨基-3-环外亚甲基头孢烷酸对硝基苄酯(CADO)的合成:4.5gCAG、9g碘化钾、45mlDMF,4.5ml乙酰氯,于室温反应15min,收率90%。④7-苯乙酰氨基-3-环外亚甲基头孢烷酸对硝基苄酯(CADO)通过碘代,Witting反应引入乙烯基,制得7-苯乙酰氨基-3-乙烯基头孢烷酸对硝基苄酯(3-VCP),收率66%。⑤利用五氯化磷和吡啶脱去氨基保护基得到7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸对硝基苄基酯(7-E),用锌粉在酸性条件下将硝基还原为氨基,然后在酸性条件下水解制得7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA),收率72%。
其他文献
荧光探针通常是由识别基团和荧光信号响应基团两部分所组成,对金属离子或阴离子或分子具有特异性识别,其中识别基团决定对不同客体的选择性,而荧光信号响应基团将识别信息转化为荧光信号。小分子荧光探针具有合成简便、成本低廉、结构简单、性能优越等特点。1,8-萘酰亚胺衍生物通常具有强烈的黄绿色荧光,较高的荧光量子效率和较大的Stokes位移,该类化合物还具有良好的光稳定性和热稳定性。近年来,报道了大量的1,8