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杯芳烃与冠醚、环糊精一起并称为三大超分子主体化合物。由于其灵活的可修饰能力,杯芳烃被称为“拥有无限可能的大环”。磺化杯芳烃是一类具有良好的水溶性和生物兼容性的杯芳烃衍生物,其三维富电子空腔能够有效的包结多种类型的客体分子。近年来,磺化杯芳烃及其衍生物的研究得到了迅猛发展,并被广泛应用到探针、传感、微反应器等诸多领域,其中将磺化杯芳烃应用于生物、医药领域近年来备受关注。磺化杯芳烃具有良好的水溶性、低毒性,并且可以通过改变取代基和芳环的个数来控制它的物理化学性质。基于此,本论文研究了磺化杯芳烃作为药物载体的可行性及其对客体聚集行为的影响。具体工作如下:
(1)简要介绍了超分子化学及杯芳烃化学的发展概况,重点介绍了以磺化杯芳烃为受体的超分子体系的研究进展。
(2)合成了一系列的杯芳烃衍生物,包括:磺化杯[4]芳烃(SC4A)、磺化杯[5]芳烃(SC5A)、磺化硫桥杯[4]芳烃(STC4A)三种磺化杯芳烃;两种可用来与磺化杯芳烃包结客体能力进行对比的溴取代磺化杯芳烃衍生物;以及一种可用于C60识别的卟啉修饰杯芳烃衍生物。此外合成了一种带正电荷的二萘嵌苯衍生物。
(3)采用荧光光谱及核磁波谱等手段研究了在pH7.2和pH2.0的非缓冲条件下磺化杯芳烃(SC4A、SC5A、STC4A)与四种金鸡钠碱(奎宁、奎宁定、辛可宁、辛可宁定)的键合行为;通过相溶解度法对其增溶效果进行了考察。并以十二烷基磺酸钠胶束模拟细胞膜对金鸡钠碱的传输效果进行了检验。
(4)采用荧光及紫外光谱手段研究了磺化杯芳烃及葫芦脲对二萘嵌苯二酰亚胺衍生物聚集行为的影响。