以廉价天然产物为原料的手性酮催化剂的制备与应用

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本论文分成6个部分: 第一部分简要介绍了近年来在不对称催化环氧化领域的研究进展,详细分析了其中的一个催化体系——手性酮体系。结合前人的研究成果,提出了一个高效的手性酮催化剂必须具备的条件,即在酮羰基的α-位上必需具有手性中心,才有可能产生手性诱导。   第二至四部分,详细讨论了由廉价天然产物D-果糖,D-葡萄糖,奎宁为原料,通过不同的方法合成得到相应的手性酮催化剂,通过IR,DSC,NMR等测试手段对催化剂的结构进行了表征确认。尤其是对D-果糖,改进了合成方法,有效地提高了催化剂的产率。   第五部分以苯乙烯为底物考察了合成的三种催化剂的催化效果,通过对时间,温度,催化剂用量,氧化剂等因素的调变找到了最佳的催化条件。   第六部分,总结了本论文的工作,对于来源于糖的手性醇的合成,最佳的催化剂是无水三氯化铁,合成手性酮最佳的氧化剂是PCC,而对于来源于奎宁的手性酮最佳的氧化剂是DMSO/Ac2O。
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