本论文包含三个部分：一、芳炔的综述；二、基于芳炔的方法学探索；三、Trigonoliimine A的合成研究。第一部分：对苯炔的文献综述。这一部分主要对芳炔的物理性质、化学性质进行了介绍。并对芳炔的发现,制备方法,反应类型等进行了综述。第二部分：在没有金属催化剂存在下苯炔与亲核试剂的反应芳基肼及其衍生物是许多天然有机分子的中间体,但是至今为止构建(芳基)C-N键在有机合成上依然是一个巨大的挑战。三苯基膦与偶氮二甲酸二烷基酯形成1,3-偶极子与原位生成的苯炔发生亲核加成反应可以得到芳基肼衍生物,这为有机合成上提供了一种新的制备芳基肼衍生物的方法。并且将得到的芳基肼衍生物与羰基化合物在酸性条件下可以通过一锅法制备吲哚类、吡唑类化合物。我们根据苯炔的高反应活性还设计了苯炔与其它亲核试剂的反应,并推测了其反应机理。第三部分：Trigonoliimine A的合成研究Trigonoliimine A是一种具有多环的吲哚生物碱,是从云南的孟仑三宝木的叶子中分离出来的,由于它有很好的抗HIV活性,我们拟采用色胺,3-甲氧基苯基异氰酸酯为原料,希望通过Pictet-Spengler, Bischler-Napieralski等反应为关键步骤高效合成这种具有多环骨架的吲哚类天然产物。