“民以食为天”、“藏粮于地,藏粮于技”,农药是现代农业不可或缺的生产要素。要有目的地调节、控制、影响植物与有害生物的关系,就要坚持农药的绿色发展、绿色研发、绿色使用。近年来,手性和杂环化学领域发展迅速,随着越来越多的含有环状化合物的手性农药上市,为农业病害的防治提供了强有力的工具。此外,由于氟原子自身具有独特的电负性和亲脂性,在天然产物和手性药物骨架中选择性地引入氟原子,往往可以为化合物赋予优异的生物活性,据统计,目前商业化农药当中,含氟农药占比达35%。手性药物分子的不同对映体往往具有截然不同的生物学性质,开发手性药物能提高药物的专一性,具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。基于此,设计手性含氟杂环和脂肪环状化合物对于新型绿色农药的开发至关重要。然而在目前有机合成工作中,关于直接合成含氟环状化合物的方法仍然具有一定的局限性。因此本论文中,我们发展了两种不对称环加成反应策略,快速、高效地构建了一系列手性含氟四氢吡咯烷衍生物和手性含氟环丁烷衍生物。同时,我们通过几种重要植物病原真菌的抑菌试验,对两类化合物的生物活性进行了系统测试,并发现了一批具有良好抑菌活性的手性分子,为含氟农药小分子片段的构建提供了新的思路。具体研究内容如下:1.设计了一种铜催化亚甲胺叶立德对含氟苯乙烯的不对称[3+2]环加成反应,成功实现了手性含氟吡咯烷的快速构建。该方法具有底物范围宽适用性广、高效和高立体选择性等优点,产率高达96%,立体选择性高达97%,非对映体比例大于20:1。同时,通过对该类含氟吡咯烷衍生物的真菌抑制实验探究发现,此类化合物对核盘菌、褐腐菌、拟盘多毛孢菌和纹枯菌均有着良好的抑菌活性,在低浓度下,部分化合物能够获得与商品化农药相当的生物活性（EC 50低至10.17 mg/L）,说明了该策略的实用性和潜在应用价值。此外,我们发现将氟原子从结构片段中去掉之后,抑菌活性大幅降低,这进一步证实了氟原子在该类化合物生物活性中的重要贡献。2.利用手性铑催化剂,实现了光催化α,β-不饱和酮与含氟苯乙烯的不对称[2+2]环加成反应,成功构建了一系列新型手性单氟、二氟、三氟环丁烷衍生物。含氟环丁烷衍生物具有高收率（可达97%）、良好的非对映体比例（d.r.=1:1.1-5.3）、以及优异的对映选择性（高达98%）。其具有多个连续立体中心以及连续含有氟原子手性中心,具有极大的实际应用价值。虽然该类化合物的抑菌活性较差,但由于含氟环丁烷更多被用于医药方面,因此,我们将通过细胞和病毒试验进一步探究该类化合物的潜在生物活性,相关的生物活性实验正在进行中。