基于环糊精的荧光分子传感器由于环糊精自身结构方面的特点,在荧光分子传感方面拥有独到的优势,具有在水溶液中对生理活性物质进行识别及传感的潜力,有利于生物医学领域的发展。通过连接荧光基团修饰环糊精,利用荧光团与客体分子竞争环糊精空腔是环糊精分子传感器最常见的模式。已有的多数报道在研究环环糊精与客体的包结作用时,往往忽略了环糊精空腔微环境的各向异性所带来的不同荧光响应。因此本论文主要致力于开展这方面的研究。另一方面利用环糊精空腔作为客体的结合位点的模式也限制了能够识别的客体分子范围,目前文献中报道的引进新的结合位点和识别模式的工作对发展新型的荧光分子传感器很有意义,我们在这方面也进行了一些尝试。本文通过使用不同的荧光基团和连接基团合成了三类不同结构的荧光环糊精,通过荧光光谱,紫外光谱,核磁共振,圆二色谱,分子模拟等方法研究它们的构象,荧光性质及对不同客体的识别作用,发现了一些具有优良荧光传感性能的荧光环糊精。深入探讨了它们的结构-构象-荧光行为的关系,揭示了一些新颖的荧光环糊精对客体的识别及响应模式。本论文的主要分为以下五个部分：第一章简要的介绍了荧光传感的原理,并重点介绍了几种本文将重点涉及的传感机理,随后选取了一些有特色的环糊精荧光传感器进一步介绍了本领域的发展情况,最后提出了本论文的设计思想。第二章介绍了以三种异构的胺基苯甲酰胺为荧光基团的荧光环糊精CD1-CD3,利用二维NOESY谱并结合圆二色谱测定了三种化合物在水中的构象,发现三种化合物因为荧光侧链不同的位阻导致了完全不同的自包结构象。研究了三种主体化合物在客体金刚烷甲酸(ADA)和脱氧胆酸(DCA)存在下的荧光变化。三种化合物对这两种客体分子有着截然不同的荧光响应,其中CD1对两种客体均表现出荧光增强,CD2均为荧光淬灭,而CD3则对ADA表现出荧光略微增强而对DCA却大幅淬灭,最大发射波长都发生红移的现象。通过更进一步的研究结构-构象-荧光之间的关系,揭示了CD1-CD3不同荧光行为的机理。第三章深入研究了CD3的分子识别性质。利用它能够区分ADA和DCA的特性,研究了CD3对胆汁酸类化合物的识别和荧光传感的能力,发现它有可能用作胆汁酸的荧光分子传感器。通过扩大分子识别的范围,我们发现以乳酸和甘醇酸为代表的一些小分子羧酸也能够引起CD3荧光大幅的增强,进而利用NMR和ICD波谱揭示了它与亲水性小分子羧酸结合的模式及荧光传感机理。第四章我们从吡啶二甲酸开始合成了含吡啶基团的多胺侧链,作为连接荧光基团和环糊精的桥联基团,得到了四种化合物CD4-CD7。研究了它们在水中对多种金属离子的识别能力,发现它们对Fe3+有很强的的专一性识别能力。而且利用CD4-CD7可通过比色传感直接鉴别红色[Fe(SCN)6]3-(?)络合物。通过研究在不同溶剂(H20,DMSO/H2O)中的识别情况,揭示了它们对铁离子的结合模式及荧光传感机理。第五章通过将哌嗪基团作为主要的侧链控制单元,合成了三种具有不同刚性多胺侧链的荧光环糊精CD8-CD10。通过研究pH-荧光关系,发现CD9具备特殊的pH-荧光性质,进一步的测试证明CD9具备作为质子传感器的能力。随后通过对CD9构象的深入研究并对比其它两个化合物,我们证实了CD9的这种能够传感pH变化的能力完全有别于常见的pH传感器,它是来自于其随pH而改变的构象变化。