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N-杂环卡宾作为有机催化剂由于其极性反转的特殊催化模式使得其在有机催化反应中有着特殊应用。Rovis氮杂环卡宾作为N-杂环卡宾催化剂中应用前景最广的催化剂之一,但由于其催化剂用量大(20-30 mol%)、苛刻的催化环境以及难于有效回收利用等弊端大大限制其在化学工业中的应用。有机空壳聚合纳米微球由于其较薄的壳层,较大的比表面积,空腔结构使其拥有较高的传质效率。因此,有机空壳聚合纳米微球高效的传质效率使其作为负载催化剂材料有着可期的前景。本文通过一种简单有效的硬模板法,制备了空心介孔负载Rovis氮杂环卡宾纳米微球催化剂Poly(St-co-EGDMA-co-Rovis carbene)HNs-12’,具有粒径小(345nm)、壳层厚度薄(30 nm)、氮杂环卡宾催化剂负载量和利用率高(0.32 mmol/g,88%)和纳米微球尺度等优点。通过调控投料比、溶剂等条件优化了该负载催化剂的形貌和负载量,制备了氮杂环卡宾负载量和利用率高、形貌可控的Poly(St-co-EGDMA-co-Rovis carbene)HNs-12’。用氮气吸附-脱附、SEM、IR、和元素分析等手段对空心纳米微球Poly(St-co-EGDMA-co-Rovis carbene)HNs-12’和实心有机纳米高聚物Poly(St-co-DVB-co-Rovis carbene)NP-1’进行了对比表征,结果表明空心纳米微球Poly(St-co-EGDMA-co-Rovis carbene)HNs-12’具有更大的比表面积和孔容、介孔结构和可控的纳米微球形貌。在相同最佳的催化反应条件下,将上述两种不同结构与形貌的负载氮杂环卡宾催化剂应用于水杨醛与乙炔酸二乙酯的Michael/Stetter串联催化反应研究,实验表明空心介孔纳米微球具有更优秀的收率(61-78%)和立体选择性(86-95%ee)。通过液相色谱的过程监控,建立了反应动力学模型,探究导致两者催化活性差异的原因,说明了传质效率和催化剂暴露率在催化性能中的重要作用。空心纳米微球催化剂Poly(St-co-EGDMA-coRovis carbene)HNs-12’可通过简单的离心分离实现其回收。在重复使用的催化循环反应中,重复使用四次的催化剂的催化活性及立体选择性基本保持不变。