度洛西汀是有效的5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂，主要用于治疗抑郁症和缓解糖尿病性周围神经痛的药物。本论文主要研究了关键中间体(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺的合成新方法，进而制备了具有高光学纯度的(S)-度洛西汀。 采用3-二甲胺基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮的不对称氢转移反应制备了(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺，研究了手性催化剂、氢源试剂、反应溶剂、温度、催化剂用量等因素对反应的影响。发现以0.5 mol％Ru-TsDPEN(单对甲苯磺酰1，2-二苯基-乙二胺)为催化剂，甲酸钠为氢源试剂，在甲醇-水混合溶剂中反应，能够以很高的对映选择性和良好的化学产率获得(S)-N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺。我们也筛选了其他的手性单磺酰二胺、氨基醇配体与金属钌、铑、铱构成的催化剂，但得到更低的对映选择性和产率。研究了在表面活性剂存在的反应，但未能明显改善反应的速度、产率和对映选择性。此外也研究了在手性BINAP-Ru催化剂存在下，3-二甲胺基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮的不对称催化氢化反应，得到了较差的产率和对映选择性。 我们也研究了外消旋的N,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺的化学拆分方法，分别采用L-酒石酸苄酯和(S,S)-联二萘酚作为手性主体进行包结拆分，以及用L-二乙酰酒石酸和L-二苯甲酰酒石酸作为手性拆分剂进行成盐拆分。虽然详细研究了溶剂、温度、拆分物质的摩尔比等条件的影响，但未能得到高光学纯度的目标产物。