3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮类化合物作为一种重要的含氮杂环,广泛存在于天然产物、医药分子及功能材料分子中。研究发现,在3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮分子中3,4位上连有取代基时,可以进一步增强这类化合的药物活性。常见的取代基有烷基、炔基、芳基等。但是,在3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮分子中3,4位上连有烯丙基的化合物还未见报道。另一方面,烯丙基化反应作为一种重要的有机反应,被广泛应用于有机合成中。在众多的烯丙基化试剂中,烯丙基锡试剂,由于其对热、水和氧气具有良好的稳定性,且对官能团有良好的耐受性,从而被广泛应用于有机合成中。近年来,锡粉促进下的烯丙基化反应得到了化学工作者的关注。因为在反应过程中,锡粉和烯丙基溴原位生成烯丙基锡试剂直接参与反应,该方法不仅保留了有机锡试剂的优点,还可以避免繁琐的试剂制备过程与有机锡试剂的毒性。基于以上优点,本文主要探索了锡粉促进下,通过喹喔啉-2(1H)-酮与烯丙基溴衍生物的烯丙基化反应合成3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮类衍生物的新方法。本论文分为以下3部分内容:第1章锡粉促进下的有机反应研究及其进展本章主要阐述了锡粉促进下的烯丙基化反应、炔丙基化反应、氰基化反应以及羰基化反应等,并对这些反应在有机合成中的应用进行了概括总结。第2章锡粉促进下3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮类化合物的合成本章探索了锡粉促进下,喹喔啉-2(1H)-酮与烯丙基溴衍生物的烯丙基化反应,合成了多取代的3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮类化合物。在反应中,我们通过调节锡粉与烯丙基溴的摩尔比,可以选择性地实现喹喔啉-2(1H)-酮的单烯丙基化或双烯丙基化反应。同时,该方法使用锡粉与烯丙基溴化物原位生成烯丙基锡试剂直接参与反应,避免了预先制备有机锡试剂,进一步拓展了锡粉促进下的反应在有机合成中的应用。第3章锡粉促进下吡唑烷-3-酮类化合物的合成在本章中,我们首先探索了反应原料2-溴乙酰基肼的合成,得到了叔丁氧羰基保护的2-溴乙酰基肼;然后,通过溴乙酰溴与对氯苯乙酮腙进行取代反应,成功地合成了N-溴乙酰基腙。最后,对锡粉促进下由N-溴乙酰基腙合成吡唑烷-3-酮类化合物的反应进行了初步探索。