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含氮杂环化合物大多都是具有生物活性的物质,主要作为医药、农药、染料和精细化工中间体,应用越来越广泛,因此研究含氮杂环化合物骨架的构建方法具有重要的意义。环境科学的迅速发展迫切要求有机化学工作者发展清洁、经济和环境友好条件下的有机合成方法,由此水相反应、非均相反应、微波辅助反应等具有良好发展潜力的合成方法备受关注。本论文的主要工作是围绕具有生理活性的Ⅳ.芳基吡咯烷(吗啉)系列衍生物的微波水相简便合成方法而展开的,具体包括以下几方面内容:
1、考察了微波辅助下N-苯基吡咯烷的合成工艺条件,如底物、缚酸剂、溶剂、原料配比、时间、功率、温度等对反应收率的影响,采用单因素实验及正交实验优化筛选出最佳工艺条件,后处理采用萃取方法制得N-苯基吡咯烷,收率78.6%,纯度98.8%;同时探讨了反应所发生的机制。
2、实现了N-芳基吡咯烷的微波水相简便合成,产物经1H NMR、IR和m.p.确证结构,收率范围在64.7~81.3%,考察了不同取代基对收率的影响。
3、实现了N-芳基吗啉的微波水相简便合成。首先研究了微波辅助下N-苯基吗啉的合成工艺,得出最佳工艺条件,收率为80.1%。产物经1H NMR、IR和m.p.确证结构;在建立的最佳工艺条件下,合成了一系列N-芳基吗啉,产品收率范围在65.4~88.3%,对产物结构进行了相应表征,并探讨了芳胺取代基对反应收率的影响规律和这一反应的发生机制。
4、采用微波技术实现了N-芳基吡咯烷(吗啉)的水相简便合成,合成工艺具有反应迅速、条件温和、处理简单、产品纯度高、环境友好等优点,具有较好的工业化应用前景。