含氟化合物广泛存在于医药与生物探针中，因此，在有机分子中引入氟原子是有机合成领域的热点与重点。氟原子引入的方法包括直接氟代法和通过含氟砌块引入法。烷基自由基的氟代反应在过去几年中是非常重要的手段，但是，绝大部分反应都需要用到昂贵的亲电氟代试剂，如NFSI和Selectfluor，以氟负离子作为氟源的烷基自由基氟代反应的报道寥寥无几。因此，研究以廉价的氟负离子作为氟源的烷基自由基氟代反应具有非常重要的意义。　　与此同时，通过含氟砌块引入法的研究主要围绕三氟甲基化开展。其中，三氟甲基自由基对不饱和键的的加成反应得到了大量的研究，但是，如何将三氟甲基作为烷基自由基受体却几乎未见报道。对此开展研究具有很高的学术意义。　　本论文主要从铜出发，将氟负离子或者三氟甲基负离子与铜配位，从而使其能够作为烷基自由基受体。　　在第一部分的工作中，我们初步探索了以氟负离子作为氟源的烷基自由基的氟代反应。从经典的过渡金属促进的氯原子转移加成反应出发，通过银络合物交换掉引发阶段产生的氯离子，使得氟负离子与铜配位形成相应的络合物活性中间体，进而捕获自由基加成到烯烃后产生的碳自由基，从而实现自由基碳氟化反应。　　在第二部分工作中，我们以Umemoto试剂作为三氟甲基源，CsF作为氟源，在铜的催化下实现了非活化烯烃的三氟甲基氟代反应。反应过程不需要银络合物的参与，条件温和。　　最后，我们基于亲核试剂与铜配位后可能可以成为烷基自由基受体这一理念，以三价的三氟甲基铜络合物作为三氟甲基化试剂，成功实现了烷烃的C-H键三氟甲基化反应。而且，基于酰胺氮自由基分子内1，5-H迁移反应，我们发展了铜催化的分子内的C-H键三氟甲基化反应。