新型葡萄糖基表面活性剂的合成研究

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糖基表面活性剂是表面活性剂领域研究的新热点。通过在糖类分子中接上一定链段的亲水基或者亲油基得到的表面活性剂,在具有良好表面性能的同时,还具有了石油化工产品为原料的表面活性剂所欠缺的可再生性、安全性、温和性及生物降解性。国内对糖基表面活性剂的改性的研究中,其中蔗糖基系列、甲基葡萄糖苷系列及烷基葡萄糖系列表面活性剂已有工业化产品,大规模生产尚未开发成功。由于葡萄糖为固体,反应性差,对热、酸、碱比较敏感,易发生焦化,因此,国内尚无对葡萄糖的直接改性研究。本文创新地提出了葡萄糖先进行适当的聚氧乙烯醚化,将其转化成液态中间产物,然后分别进行非离子和阳离子改性,合成了葡萄糖醚脂肪酸酯以及葡萄糖基季铵盐阳离子,合成的产物无论理化指标,还是色泽,都达到了预期的优良效果,可以进行工业化试验。首先,本文采用葡萄糖与环氧乙烷开环反应合成了葡萄糖聚氧乙烯醚(以下简称葡萄糖醚)。针对葡萄糖在强酸、强碱加热条件下极易颜色加深的问题,本文采用了Lewis酸三氟化硼碳酸二甲酯作为催化剂,添加无毒害性、易分离的正庚烷溶剂,以改善反应分散。对影响反应的有关条件进行了优化研究,得到了以下优化条件:催化剂三氟化硼碳酸二甲酯加入量为反应物总质量的4%;采用正庚烷作为溶剂,加入量为葡萄糖投料质量的1.1倍;搅拌转速在500r/min左右;反应温度控制在80~90℃,环氧乙烷加完后熟化反应1-2hr后出料,制备了不同分子量的系列葡萄糖醚。使用自制的葡萄糖醚,采用肖顿-鲍曼法制备了葡萄糖醚脂肪酸酯乳化剂。与葡萄糖醚和脂肪酸进行酯化反应相比,此反应具有酯化程度高、条件温和(反应温度60~70℃)、反应快(反应时间约1-2小时)、无催化剂、产物色泽浅等优点。采用肖顿-鲍曼法,在优化的条件下,合成了不同酯化度、不同脂肪酸链长的系列葡萄糖醚脂肪酸酯乳化剂,并用水数法测定了其HLB值,并且通过比较,论证了此类表面活性剂可用格里芬关系式来计算其HLB值,计算结果与水数法测定值偏差较小。最后,制备了葡萄糖基阳离子表面活性剂。其具体合成方法为:先将葡萄糖醚脱水至水含量≤1.0%,加入葡萄糖醚质量2.5%的三氟化硼碳酸二甲酯催化剂并加热至80℃,搅拌下滴加环氧氯丙烷,加完后继续保持该温度反应2hr,降温至60~65℃,用Na2CO3水溶液将反应后的产物中和至中性,再滴加一定量的脂肪叔胺,反应约1.5hr,至产物水溶液透明后结束反应。对产物的阳离子活性物含量进行了测定,结果显示,合成的阳离子表面活性剂活性物含量达到了47.5%。并以对头发干、湿梳理力测定的方法测试了其调理性能,结果显示,添加本文合成的糖基阳离子表面活性剂后,头发的干、湿梳理力分别降低了41.2%和42.3%。
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