芳炔化合物已经成为荧光材料、有机电致发光材料、液晶材料、富碳材料、有机半导体材料和发光二极管材料等研究领域的重要组成部分。本文在对芳炔化合物进行大量的文献调研的基础上,综述了芳炔化合物的合成以及它们在各个领域的应用研究。并在本研究室以前的研究工作的基础上设计、合成了一系列新型的光学活性的芳炔化合物,对它们的光谱性质进行了研究。本文主要包含两大部分:前一部分是关于直线型且含有不同结构单元或取代基的芳炔化合物的研究;后一部分是手性联萘为模板的芳炔类衍生物的研究。在紫外光照射下氨基类取代的荧光团会发生扭转型分子内电荷转移(TICT)并发射荧光。本文的第二章以Sonogashira反应作为构筑炔键的主要反应合成了一系列NPh2基取代的芳炔化合物,对这些化合物的紫外-可见(UV-Vis)吸收和荧光发射光谱进行了测定并对结果进行了讨论。重点对由于扭曲分子内电荷转移态(TICT)状态的存在而引起的溶剂现象进行了研究,证实了TICT状态可以在无吸电子取代基(EWG)的芳炔类化合物中存在并引起荧光光谱的溶剂效应。发现共轭性能的提升可有效地增大紫外最大吸收波长。骨架含有三个苯环结构的芳炔化合物所对应的荧光发射波长和溶剂效应都较大。在与NPh2基相对的一侧引入EWG可使荧光发射波长红移,而吸电子能力适中的基团的引入可以观测到最大的溶剂效应。第三章通过Sonogashira反应和双消除法的结合,合成了一系列NPh2基取代的含有多炔单元的芳炔化合物。通过改进的双消除方法实现了-CN基取代的含多炔单元的芳炔化合物的成功合成,并系统地对这些化合物的UV-Vis和荧光光谱进行了考察。本文还进一步对部分化合物的半衰期τ值进行了测定,计算出了对应的kr和knr值。通过分析结构和溶剂对kr和knr值的影响,从理论上解释了溶剂效应产生的机理。发现在这类化合物两端分别引入吸电子基团和NPh2基可以显著增大荧光发射波长。另一方面,远离NPh2基一侧的二炔或三炔单元可以更有效的容纳分子处于激发态所产生的负电荷,使得化合物76和82的荧光发射波长红移并观测到了更大的溶剂效应。基于联萘模板具有很好的构型保持特性,本文选用了光学纯的2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘为原料进行光学活性芳炔化合物的合成。第四章合成了一系列含有不同取代基团的含手性联萘单元的芳炔化合物。对这些化合物的UV-Vis、CD和比旋光度进行了测定并进行了讨论。结果表明:含有N,N-二甲基取代的衍生物与其它类型的化合物相比较,它们在光谱性质上表现出明显的差异,如紫外最大吸收波长红移;CD光谱产生Cotton效应的波长范围扩大,而且吸收峰位置向长波长方向移动等。化合物87由于吸电子基团CF3的存在使比旋光度的绝对值显著的减小;化合物86的两个N,N-二甲基的存在使分子的比旋光度的绝对值变小;值得提及的是,当吸电子的CF3基和供电子的NMe2基共同作用时分子的比旋光度的绝对值反而变大。第五章分别从光学活性的(R)-或(S)-构型的2,2′-二乙炔基-1,1′-联萘出发合成了三个结构相似、含有手性联萘单元的光学活性芳炔化合物。通过对这三个结构相似的手性芳炔化合物的振动圆二色(VCD)光谱的测定结果和理论计算结果对比,发现二者具有良好的一致性。这表明此类化合物可通过对其VCD的光谱计算实现其实际VCD光谱的预测,或通过VCD光谱的测定确认此类手性化合物的绝对空间构型。而1512cm-1和1519cm-1这两处的特征吸收峰可以对这类分子的联萘单元的绝对构型进行标识。第六章从(R)-或(S)-构型的2,2′-二羟基-1,1′-联萘出发,通过竞争反应的控制,稀溶液中的成环反应、炔键的引入和保护基(TMS)脱去,最后通过分子间Eglinton偶联成环合成了目标化合物[(R,P),(R,P),(R,P)]-93和[(S,M),(S,M),(S,M)]-93,[(R,P),(R,P),(R,P),(R,P)]-94和[(S,M),(S,M),(S,M),(S,M)]-94。对两种构型的目标化合物及化合物168的CD进行了测定和对比并进行了讨论。对所有光学活性化合物的比旋光度也进行了测定。化合物93和94的分子由于相差一个双螺旋单元,使得分子的比旋光度值有着显著的变化,证实了在一个分子内引入多个双螺旋单元可以对分子的比旋光度值进行调控,为合成具有指定比旋光度的分子提供了一种新的有效方法。本文当中所有的中间体和目标化合物视实验需要通过1H NMR,13C NMR,质谱和元素分析等测定方法得到确认。