手性作为生物系统的基本特征，对农药学、药学，生物化学等领域的发展有着重要的影响。在不对称合成领域，手性有机小分子催化剂以其绿色环保及原子经济性等优点成为不对称合成研究的新热点。不对称烯胺催化和氢键活化原理是有机小分子催化剂领域研究的比较深入的两个催化机理，本课题根据烯胺催化与氢键活化机理设计与合成一系列结构新颖的双功能有机小分子催化剂，研究其在相关不对称有机合成反应中的应用，并对其可能的催化过渡态进行了讨论。本文以烯胺催化与氢键活化机理作为设计思路的依据，合成了苯甲酰硫脲/苯磺酰脲吡咯烷类双功能有机小分子催化剂。课题采用L-脯氨酸衍生物即（S）-2-吡咯烷甲醇为原料在羟基端进行结构改造，合成一系列具有新型结构的化合物,合成的苯甲酰硫脲/苯磺酰脲吡咯烷类催化剂经IR、1HNMR、13CNMR及HRMS等检测使结构得到确证。不对称Michael加成反应不仅能构建新的C-C键而且还能形成新的手性中心而在有机合成中应用广泛。本文采用不同类型的不对称Michael加成反应来对催化剂的催化效能进行考察。采用环己酮作为Michael给体，分别以活波的β-硝基烯烃类和相对不活泼的查尔酮类化合物作为Michael受体。酮与β-硝基烯烃和查尔酮间的不对称Michael加成反应可以分别构筑具不同取代基的γ-硝基酮和不同取代基的1，5-二羰基化合物，这两类化合物在有机合成与药物合成中都是重要的中间体。在优化反应条件后苯甲酰硫脲/苯磺酰脲吡咯烷类催化剂4a在两类模型反应中均获得理想的收率和优异的立体选择性(>99:1dr,98%ee)和（>99:1dr,94%ee）。