酮的多功能性和易得性使得其成为有机化学中重要原料被运用于多种合成转化中。烯基硼酸酯和炔基硼酸酯是有机化学十分重要的合成砌块,在有机合成、功能材料、制药和生物活性分子等众多领域有着十分重要的地位,因而烯基硼酸酯的合成以及炔基硼酸酯的转化受到了广泛的关注。长久以来,围绕炔烃和烯烃来合成烯基硼酸酯普遍策略已经很好的建立起来。鉴于炔烃和烯烃在某些情况下难以获得,因此利用酮为原料合成烯基硼酸酯是非常具有前景的。这种背景下,我们发展了在B2pin2存在下,铑催化酮进行脱氧烯基化反应合成一系列有价值的烯烃,随后进行脱氧烯硼化反应得到乙烯基单硼酸酯和乙烯基双硼酸酯。我们还发展了1,1-二溴烯烃作为底物经历Corey-Fuchs反应,在丁基锂和iPr OBpin存在下得到炔基硼酸酯,再进行C（sp）-B键氧化得到羧酸及其衍生物。本论文共分为四章,包括以下主要内容:（1）对酮的脱氧反应、烯基硼酸酯的合成和炔基硼酸酯的转化进行了综述。主要介绍了酮的脱氧烷基化和脱氧烯基化、烯基单硼酸酯与烯基双硼酸酯的合成、炔基硼酸酯的转化等的研究现状。（2）以[RhCl（cod）]2为催化剂,B2pin2为攫氧剂发展了一种新颖的铑催化涉及酮的羰基α-碳参与的脱氧烯基化反应,得到具有高选择性（E/Z>20:1）的一系列烯烃产物,丰富了酮脱氧烯基化的方法。优化了酮脱氧烯基化的反应条件,温和的反应条件下底物适用范围广,官能团兼容性好。一种白三烯B4受体特异性抑制剂LY223982前体的合成应用说明这种策略的实用性。（3）在酮的脱氧烯基化基础上,发展了一种新颖的铑催化酮和B2pin2的脱氧烯硼化反应,得到了一系列具有区域选择性和立体选择性的乙烯基硼酸酯,拓展了烯基硼酸酯的合成方法,丰富了酮的转化用途。该策略条件温和,具有广泛的底物适用性,良好的官能团耐受性。通过机理实验,脱氧和硼化双催化循环的可能机理被提出。机理研究支持铑催化酮脱氧通过烯醇硼中间体得到烯烃,接着铑再催化烯烃脱氢硼化得到烯基硼酸酯。脱氧和硼化双循环过程也得到了DFT计算的验证。一系列的合成应用以及功能分子、替马罗汀异构体的合成证明了该方法的实用性。（4）发展了一种由醛而来的1,1-二溴代烯烃出发合成羧酸,酯和酰胺的有效且实用的方法,丰富了羧酸及其衍生物的合成方法。反应的关键过程是炔基硼酸酯中间体的生成和C（sp）-B键氧化。在温和的反应条件下经过简单操作,一锅法得到目标产物羧酸、酯、酰胺。该方法底物范围广,具有良好的效率和官能团相容性。对多肽的修饰,双氯酚酸的合成,增碳反应以及艾司洛尔的合成等一系列合成应用,拓展了C（sp）-B键的应用转化,也说明了该方法具有一定的实用意义。