二芳基高价碘参与含氧杂环化合物的合成反应研究

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有机高价碘化合物由于其反应温和、活性高以及便于制备及保存等特性近年来成为有机化学研究者们关注的重点。作为方法学研究中能够提供各种官能团的试剂,二芳基高价碘鎓盐在杂环化合物的合成中有着优秀的表现。二芳基碘鎓盐在金属催化剂的存在下能够形成芳基正离子与各种亲核底物发生反应。近年来报道的一些工作表明,二芳基高价碘的亲电芳基化过程不仅能够实现底物的芳基化还能进一步的发生环化反应从而形成新的环化产物。由于二芳基高价碘在金属催化剂作用下形成的芳基正离子被亲核进攻后,其邻位碳原子仍带有一定亲电性,从而能够再次被亲核进攻从而发生环化。杂环化合物在自然界中广泛存在,许多的天然分子以及功能分子均含有杂环骨架。杂环化合物在生物医药以及材料学等领域均有着广泛的应用。因此构建杂环化合物的方法一直以来也是有机合成方法学中的一个研究重点。有关含氮杂环化合物的合成方法学研究近年来有着诸多报道而含氧杂环化合物的合成方法学研究相对较少。本文利用二芳基高价碘化合物以及其他简单易得的化合物,合成各种功能型杂环骨架化合物,具有反应便捷温和,步骤简单经济并且能够实现取代基的自由调控的特点。产物经过修饰及衍生化实验能够得到具有一定实际应用价值的衍生化产物,并对其光学特性进行了测试。实现了以下开创性成果:1.设计二芳基高价碘与水杨酸甲酯类化合物的醚化、分子内环化反应,通过简单易得的原料实现占吨酮类化合物的合成,为占吨酮类化合物的合成研究提供了新的方法,同时实现了占吨酮类化合物取代基的自由调控。2设计β-羟基羧酸甲酯类底物与二芳基高价碘化合物的反应,实现了苯并吡喃酮类化合物的合成。为苯并含氧杂环的合成提供了新的思路;将所得杂环化合物进行衍生化实验以验证产物的应用性。本论文采用二芳基高价碘鎓盐和各种简单底物发生反应来构建杂环化合物,为杂环化合物的合成提供了新的思路,反应具有条件温和步骤经济的特点,并且实现了产物取代基的自由调控。
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