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丁香酚(Eugenol)即4-烯丙基-2-甲氧基苯酚,具有抑菌、麻醉、解热、抗氧化、抗肿瘤、促进透皮吸收、促进头发生长等多种药理活性。然而其难溶于水、易升华、有刺激性气味等性质,限制了它的应用。因此,研究如何对其进行结构改造,从而改变物理性质,使它能够得到广泛应用,具有现实意义。目前糖基化已经成为活性物质结构改造和修饰的常用手段。将活性物质糖基化修饰为糖苷,可增强靶向作用、提高生物利用度、增强水溶性、降低毒副作用等。近年来葡萄糖基化被认为是改造酚类化合物结构,使其保留生物活性,同时提高其在水中的溶解性,增强药理作用的一种重要方法。
本研究利用诱变得到的野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)BT-112进行发酵,生物催化合成α-葡萄糖基化丁香酚(α-EG)。考察了菌体培养时间、碳源的种类、葡萄糖基供体的种类、反应温度、摇床转速、pH值、丁香酚浓度、麦芽糖浓度和反应时间等因素对反应的影响。结果表明,以麦芽糖为葡萄糖基供体,用本方法合成的产物为单一的α-EG。在温度30℃,摇床转速150 r/min,pH值为8.0,丁香酚浓度70 mmol/L,麦芽糖浓度为1.0 mol/L,反应72 h的条件下,丁香酚的转化率最高,为63.4%。经过分离纯化后,得到白色粉末,纯度达97.1%,收率为73.5%。该法不但解决了α-EG用化学法合成,过程繁琐、污染环境、产量低、成本高等缺点,而且催化反应不仅可得到专一性强的α-EG,并且具有过程简单、产品纯度高、反应条件温和等优点。