有机半导体由于种类多、性质多样和成本低廉已经成为近十年来研究的热点,目前,具有优良性质的新材料是制约该行业发展的瓶颈之一。苝酰亚胺和萘酰亚胺系列化合物作为传统的有机半导体已经显示出良好的应用前景,它们在有机电子材料领域已成为人们研究的热点。本论文以有机半导体的设计原则为指导以有机合成为基础,设计并合成了一系列苝酰亚胺和萘酰亚胺的衍生物,并对它们的光学和电化学性质进行了研究。1采用可溶中间体的合成策略,通过、溴化、全氟烷基化、水解和缩合四步反应,首次在苯并咪唑苝(N)的港湾位引入两个强吸电子的三氟甲基或全氟辛基,成功地分离了1,7-双三氟甲基苯并咪唑苝的三个异构体(5a-5c)并确定了它们的结构。5a-5c在400-700 nm的可见区有较强的固体吸收,三者的LUMO能级在4.37-4.43 eV,表明了极强的电子接受能力。场效应晶体管的测试表明苯并咪唑苝两种异构体混合物、三氟甲基取代的苯并咪唑苝的异构体混合物、全氟辛基取代的苯并咪唑苝的异构体混合物都属于典型的n型有机半导体,室温下的迁移率分别为0.0071、0.002、0.0014 cm2 V-1 s-1。2发展了一种合成全氟烷基取代的苝酰亚胺和萘酰亚胺的通用方法,利用该方法通过酯化、溴化、全氟烷基化、水解和缩合五步反应合成了1-全氟辛基花酰亚胺、1,7-双全氟辛基花酰亚胺、1,6-双全氟辛基花酰亚胺、1,7-双三氟甲基花酰亚胺、2-全氟辛基萘酰亚胺和2,6-双全氟辛基萘酰亚胺六个系列21个目标化合物,并对他们的溶解性、光学和电化学性质进行了系统研究。这六个系列化合物的溶解性可以通过N端烷基的大小调节,化合物12e,13e,13f,13’e,14d和14’d混合物,23b,23d在有机溶剂中有优良的溶解性,是潜在的能溶液处理的有机半导体。本研究中全氟烷基取代的苝酰亚胺和萘酰亚胺的LUMO能级在4.04-4.34 eV,具有较强的接受电子能力。全氟烷基取代的苝酰亚胺具有很高的荧光量子产率(>0.67)3发展了一种合成含花的齐聚物的有效方法-选择性光催化闭环,用此方法合成了梯形共轭的齐聚花酰亚胺28,29和苝四甲酸丁酯的齐聚物37,40。同时得到了很有价值的中间体梯形共轭的齐聚花四甲酸酐32和34,它们可以用来制备N端含有不同取代基的齐聚花酰亚胺。4发展了一种合成梯形聚合物的一种有效方法-光催化闭环,利用此方法合成了具有大平面共轭结构的可溶的梯形聚合物LCPT。LCPT具有强的电子接受能力,很宽的吸收光谱,较强的荧光和很高的热稳定性,是一种潜在的光电材料。