季戊四醇缩醛(酮)的合成、表征及水解性能研究

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本论文分为五个部分,报道了在对甲基苯磺酸催化下季戊四醇缩醛(酮)化合物的合成、表征及酸性水解性能的研究。其中,本课题的重点是季戊四醇单缩醛(酮)和季戊四醇杂二缩醛(酮)化合物的合成研究。第一部分,季戊四醇双缩醛(酮)的合成研究。我们分别用苯和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂,比较了六种双缩醛(酮)在两相和单相溶液中的合成。在两相溶液中只得到双缩产物,而在单相溶液中可以分离出单缩和双缩产物。证明了反应先生成的单缩可以和醛(酮)迅速溶于同一相中,生成双缩产物。第二部分,季戊四醇单缩醛(酮)的合成研究。季戊四醇单缩(醛)酮的合成报道不多,主要是在单相溶液中合成。溶剂的选择和反应物的物料比是合成的关键所在。方法一:以DMF作为溶剂,减压条件下,合成六种单缩(醛)酮。方法二:以DMF作为溶剂,以环己烷为带水剂,普通回流反应合成六种单缩(醛)酮。法二可以更加方便容易的合成单缩产物。另外,基于法二,我们还研究了5,5-二羟甲基-2-(2-氯苯基)-1,3-二氧六环合成的最佳反应条件。第三部分,季戊四醇杂二缩醛(酮)的合成研究。此类化合物的合成研究非常少,合成有些难度。研究发现,单缩化合物与另一种醛(酮)生成杂二缩产物的同时,可以发生羰基基团的交换,交换能力强的羰基基团能够取代单缩化合物中的交换能力较弱的羰基基团,从而生成双缩产物。通过实验我们比较了一定时间内四种醛(酮)的羰基基团在反应中的交换能力。在此基础上,将六种单缩产物与另五种醛(酮)相互反应,成功合成了15种季戊四醇杂二缩醛(酮)。报道了基于交换理论,控制反应物的比例尝试合成杂二缩醛(酮)化合物。第四部分,分析了五种季戊四醇缩醛(酮)的晶体结构。给出了两种双缩、两种单缩和一种杂二缩化合物的晶体结构的报道。将晶体结构与核磁共振氢谱结合起来,对化合物环上氢原子的核磁共振谱图给予了明确的归属。第五部分,初步研究了9,9-二羟甲基-7,11-二氧杂螺[5.5]十一烷的酸性水解的性能,为后续工作-环状缩醛(酮)表面活性剂的酸性水解提供了参考。本文通过对六种双缩醛(酮)、六种单缩醛(酮)(四种为新化合物)和十五种杂二缩醛(酮)(十四种为新化合物)的合成研究,报道了季戊四醇缩醛(酮)系列化合物的合成;分析了五种化合物的晶体结构;初步研究了一种单缩的酸性水解性能。
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