含氮杂环芳烃在人工合成药物和天然产物中广泛存在,在疾病治疗中起着不可替代的作用。此外,其在光电功能材料领域也有着极好的应用前景。同样,硫醚类化合物在医药、生物和高分子材料领域中的应用价值也不容小觑。于是,含氮杂环类硫醚化合物的合成显得至关重要。近年来,随着生物医药领域和新能源产业的资源投入的激增,相关行业对生物活性化合物和新型功能分子的大量和高效的合成提出了更高的要求。传统的硫醚化合物的合成方法已经无法满足对高效率和绿色环保的要求,近年来,过渡金属催化的C-H键活化和官能团化为含氮杂环类硫醚化合物的便捷高效的合成提供了新的思路和方法,但仍有许多问题需要解决,比如,过高的反应温度导致较多副产物的生成和贵金属催化剂的使用对生产成本的提高等等。因此,开发一种条件温和,反应迅速的廉价金属催化的含氮杂环硫醚化方法在有机合成领域有着重要意义。本论文的第二章报道了一种含氮杂环芳烃的硫醚化方法,反应条件温和,且可在较短时间内完成反应。该反应底物范围广,对于各类杂环如喹啉、异喹啉、7,8-苯并喹啉、苯并噻唑和N-甲基苯并咪唑均能实现硫醚化,此外,芳基二硫醚和烷基二硫醚均可作为硫醚化试剂,对于各类取代基如甲基、甲氧基、氟、氯、溴、酰基、氰基等均可兼容。相关的控制实验表明该反应机理涉及阴离子配合物中间体和二硫醚的亲电进攻过程。对于潜在的阿尔兹海默症治疗药物的克级合成揭示了该方法的合成应用价值。本论文第三章开发了一种镍催化的8-氨基喹啉的高位点选择性的C3-H直接硫醚化的方法。该方法反应条件温和,可在室温下和较短的时间内进行。该反应对于一系列酰胺基保护的8-氨基喹啉均可兼容,并可以出色的产率实现保护基的脱去。对于二硫醚底物,带各种给电子基和吸电子基的二苯基二硫醚,杂环芳基二硫醚及烷基二硫醚,都能以良好至出色的产率完成8-氨基喹啉类底物的硫醚化。