胍-酰胺类催化剂是通过氢键作用,活化亲电试剂从而起到催化反应的效果,基于BINOL骨架的胍-酰胺类催化剂包含着生物碱手性骨架、桥环叔氮碱基以及胍基氢键部分,三部分协同作用,从而起到高催化活性、高立体选择性的作用。现从以下2个方面来阐述我的研究内容:以市面可售的3-羟基2-萘甲酸为起始原料,经过酯化、偶联、脱酯和拆分四步合成出具有C₂轴手性结构的联萘酚酸骨架,采用DCC-HOBt缩合法在联萘骨架上引入胍基,合成出一类具有羟基、酰基、胍基的多活性基团、多氢键手性胍-酰胺类催化剂。将合成出的新型手性胍-酰胺类催化剂用于催化3,4二氢嘧啶酮及其衍生物的Biginelli反应和1,4-二氢吡啶类化合物反应这两类多组分反应,并对催化剂催化条件和反应条件进行优化。Biginelli反应的最佳条件为:50℃下,以2 mL乙酸乙酯为溶剂,使用10 mmol%的催化剂,反应24 h,得到11种具有光学活性的3,4-二氢嘧啶硫酮类化合物,得到最高达90%的产率和78%的对映选择性;合成1,4-二氢吡啶类化合物三组分反应的最佳条件为:50℃下,以2mL甲苯为溶剂,使用15 mmol%的催化剂,反应48 h,得到12种具有光学活性的1,4-二氢吡啶类化合物,得到最高达65%的产率和60%的对映选择性。所有的化合物结构均经过¹H NMR、¹³C NMR、红外、熔点表征。