本文通过酚酮缩合法合成了2,7-二羟基-9,9-双-(4-羟苯基)芴（四酚芴），并以四酚芴为酚源，通过Mannich缩合反应，合成了芳香胺基和脂肪胺基四酚芴苯并噁嗪单体，利用红外谱图、核磁氢谱和碳谱对产物结构进行了表征，使用差式扫描量热仪（DSC）和显微熔点仪测得了单体的熔点，通过DSC、流变仪、热重分析仪（TGA）和动态热机械分析仪（DMA）对四酚芴苯并噁嗪的固化行为、热性能和动态热机械性能进行了研究。　　以甲烷磺酸为主催化剂，β-巯基丙酸为助催化剂，通过酚酮缩合法合成了四酚芴单体，当苯酚与2,7-二羟基芴酮物质的量比为6:1，2,7-二羟基芴酮与甲烷磺酸的质量比为1:0.25，与β-巯基丙酸质量比为1:0.1，反应温度为60℃，反应时间1 h时，四酚芴的收率达到83％。以四酚芴为酚源，通过与多聚甲醛和伯胺（包括芳香族伯胺、脂肪族伯胺以及芳香族和脂肪族伯胺的混合物）进行Mannich缩合反应，得到一系列新型四酚芴基苯并噁嗪单体，收率为75%~90%。　　四酚芴基苯并噁嗪呈现出较低的熔点（30~160℃）和黏度特性，具有较宽的加工窗口，其加工性能优于双官能度芴基苯并噁嗪。四酚芴基苯并噁嗪的固化过程遵循自催化开环固化机理，固化反应初期为动力学控制过程，而在反应后期则受扩散过程控制。Starink模型能很好地解释苯并噁嗪的开环固化机理。采用自催化模型对苯并噁嗪的固化过程进行了拟合，实验值与模型计算值相符。　　四酚芴基聚苯并噁嗪显示出高的玻璃化转变温度（Tg）、热稳定性以及优良的机械性能。Tg和热稳定性随着苯环数量的增加而升高，随脂肪链的长度增加而下降。相比于相应的双官能度芴基聚苯并噁嗪，其 Tg和热稳定性均有大幅提升，苯胺基聚苯并噁嗪的Tg高达354.6℃，热分解5%的温度（T5）分别为370℃，800℃时的残炭率达到58.5%，；DMA测试结果显示，在这一系列四酚芴基聚苯并噁嗪中，50℃下的正丁胺基聚苯并噁嗪的储能模量最高，达到1962 MPa，而苯胺和正辛胺基聚苯并噁嗪的分别为912和1365 MPa。四酚芴基混合胺聚苯并噁嗪拥有较高的储能模量和优异的热性能，而且通过调整芳香胺和脂肪胺的用量比例，可有效实现聚苯并噁嗪性能的调控。