本论文主要由两个部分组成:(1)Dalesconol A,B的合成研究(2)多取代吡啶的合成方法学研究。Dalesconol A,B是谭仁祥小组在2008年从大刀螳螂肠道的内生真菌中发酵、提取、分离出的聚酮类化合物。该类化合物具有很高的免疫抑制活性。我们尝试了多种方法对该分子进行合成研究。首先我们利用分子对称性一步反应将两个萘环片段1-32和一个苯环片段1-50连接起来,通过氧化得到关五元螺环的化合物1-54。随后我们尝试通过Michael加成,引入一个2C片段就可以通过Friedel-Crafts反应关七元环,但是由于位阻原因,Michael加成反应没有成功。然后通过选择性的还原1-54中的不饱和羰基,尝试了Oxy-Cope,Johnson-Claisen,Ireland-Claisen,Eschenmoser-Claisen等重排反应,仍然没有成功的引入2C片段。最后我们也尝试了通过引入卤素进行偶联,或者引入乙烯基通过氧化的方法也没有成功。吡啶类化合物用途广泛,尤其一些生物活性分子都含有吡啶结构。多年来对于吡啶的合成方法很多,但是简洁,高效的方法少之又少。鉴于此,我们发展了通过α,β-不饱和醛与炔丙基胺缩合成亚胺,经过异构化为联烯,再通过6π-3-azatriene电环化反应高效的合成多取代吡啶。并且我们将该方法运用于含吡啶环的天然产物分子Suaveoline、Norsuaveoline、Macrophylline、Macrocaffrine的全合成中。在对该方法的进一步探究中我们又发展了从最简单的原料出发,经过一锅法四步串联反应高效的合成多取代吡啶,其中包括Wittig反应,Staudinger反应aza-Wittig,及6π-3-azatriene电环化反应,该方法具有很高的底物适用范围。最后我们还利用异构化的亚胺联烯结构通过分子间的aza-Diels-Alder反应合成了多取代吡啶。