基于串级反应的自序化策略直接构建2-芳酰基喹唑啉-4-酮

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为了满足现代社会对环境友好、简便高效和原子经济性的有机合成方法的要求,人们建立了串级反应策略,通过将多个基元反应组合在一起,自序化地进行反应,就可以直接得到目标化合物。目前已有很多关于串级反应的文献报道,这为化学家们构建更加复杂的分子和某些天然产物提供了一个重要的参考依据。本论文以此为指导思想,主要研究了通过串级反应的自序化策略来直接构建2-芳酰基喹唑啉>4-酮。通过改变滴加顺序,可以选择性的得到两种目标化合物。主要分为以下几部分:第一章,首先概述了有机合成上串级反应的几种反应机制类型,然后综述了喹唑啉酮类化合物的合成方法以及天然产物LuotoninF的发现和合成方法,并在此基础上提出了本论文的研究课题。第二章,基于对串级反应和喹唑啉酮类化合物的认识,我们以LuotoninF为研究对象,通过逆合成分析,应用串级反应自序化策略,通过理性的逻辑设计后,以芳乙酮和邻氨基苯甲酰胺为底物,在I2/DMSO的作用下进行反应,将邻氨基苯甲酰胺逐滴滴加到芳乙酮中,成功的制备了以天然产物LuotoninF为代表的一系列2-芳酰基喹唑啉-4-酮。通过控制实验,对反应机理进行了探讨。在该部分中,所有化合物都通过了1H NMR,13CNMR,IR和HRMS的表征,其中一个化合物还得到了单晶衍射的证实。第三章,基于碘代化合物在有机合成中的重要应用,在第二章实验的基础上,我们对实验进行进一步优化,发现以芳乙酮和邻氨基苯甲酰胺为底物,在I2/DMSO的作用下,将芳乙酮逐滴滴加到邻氨基苯甲酰胺中,能够选择性地得到2-芳酰基-6-碘喹唑啉-4-酮。通过控制实验,对反应机理进行了探讨。
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