Lewis酸催化与Br(?)nsted酸促进的吲哚化合物碳氢键硼化反应研究

来源 :南昌大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xinxing1983
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芳基硼酸酯是重要的有机合成砌块,并被广泛应用于药物和材料等领域。过去的三十年里芳烃碳氢键硼化反应迅速发展,成为芳基硼酸酯最重要的合成方法之一。芳烃碳氢键硼化反应中催化效率最高的是贵过渡金属催化剂,近年来廉价过渡金属催化的芳烃碳氢键硼化反应也被广泛报道。无金属参与的芳烃碳氢键硼化反应,无需使用过渡金属,对环境友好,是过渡金属催化体系很好的替代方案。然而目前所报道的非金属催化剂普遍价格昂贵或不易获得。因此发展廉价易得的非金属催化剂参与的芳烃碳氢键硼化反应迫在眉睫。本论文首先综述了过渡金属催化的芳烃碳氢键硼化反应与无金属参与的芳烃碳氢键硼化反应。通过对吲哚碳氢键硼化反应相关文献的调研,结合本课题组相关研究背景,我们实现了两类廉价易得催化剂参与的吲哚选择性碳氢键硼化反应,为吲哚衍生物的合成提供了高效简单的方法。主要成果如下:1.三氟甲磺酸锌催化的吲哚C3位选择性碳氢键硼化反应。在低催化剂当量的三氟甲磺酸锌作用下,吲哚化合物和频那醇硼烷反应得到相应的吲哚C3位硼化产物。根据相关机理实验,我们推测该反应是通过亲电硼化反应机理进行。2.苯甲酸促进的吲哚C2位选择性碳氢键硼化反应。在苯甲酸的促进作用下,吲哚化合物和频那醇硼烷反应得到相应的吲哚C2位硼化产物。根据相关机理实验,我们推测该反应的活性催化物种是HBpin分解生成的硼烷。
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