苯并咪唑盐或苯并噻唑盐都是氮杂芳烃季铵盐。氮杂芳烃季铵盐很容易在碱性条件下形成氮叶立德,氮叶立德作为反应活性中间体,受到了研究者的广泛关注。多组分反应及环加成反应是合成单环及多环化合物的一种重要手段。氮叶立德与各种不饱和体系的1,3-偶极环加成是构建五元杂环的有效方法之一。本文研究了N 正丁基苯并咪唑季铵盐、苯并噻唑季铵盐参与的环加成反应,成功地合成了一系列含氮和含硫杂环化合物。1、研究了在乙醇作溶剂、三乙胺作为碱的条件下,N-正丁基-N’-苯甲酰甲基苯并咪唑溴化物与芳醛、1,3-茚满二酮的三组分生成内盐的反应。因取代基空间位阻的影响,内盐存在两种立体异构体,1HNMR和单晶显示也证实了这一点。所合成的21个新化合物的结构都通过IR、NMR、13CNMR、HRMS等手段进行表征,并用单晶衍射方法测定了其中4个化合物的单晶分子结构。2、研究了在乙醇溶剂中,三乙胺作碱的反应条件下,N-苯甲酰甲基(N-乙氧甲酰基甲基)苯并噻唑溴化物、芳醛和丙二腈(氰乙酸乙酯、氰基频那酮)的三组分形成官能化的四氢苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物的反应,反应产率较好,但反应的非对映选择性稍差。如用DDQ氧化官能化的四氢苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物,不同反应溶剂,氧化产物的结构也有所不同。所合成的48个新化合物的结构都通过IR、1HNMR、13CNMR、HRMS等方法表征,并测定了其中13个化合物的单晶结构。3、研究了三乙胺作用下,乙醇溶剂中,N-苯甲酰甲基苯并噻唑溴化物与1-苯基-2-硝基乙烯的1,3-偶极环加成反应,反应可得到两种立体构型的四氢苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物;控制反应条件,还可以得到官能化的二氢苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物;如用DDQ作氧化剂氧化四氢苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物,可生成苯并[d]吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物。所合成的40个新化合物的结构都通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征,并测定了其中7个化合物的单晶结构。