本论文首先较全面地综述了脯氨酸类和咪唑啉酮类手性有机小分子催化不对称反应的研究进展,在此基础上设计合成了两类新型的吡咯烷-2-甲基硫醚类化合物和咪唑啉酮类化合物。详细研究了吡咯烷-2-甲基硫醚催化剂在硝基烯烃与环酮的不对称Michael反应中和咪唑啉酮在α,β-不饱与醛和环酮的Michael-Aldol串联反应中的催化性能。从L-脯氨酸出发,经还原、溴化、硫醚化反应高收率得到新型吡咯烷-2-甲基硫醚类化合物,其结构通过NMR、MS和X-射线单晶衍射分析确认。以吡咯烷-2-甲基硫醚类化合物为催化剂,研究了硝基烯烃和环酮在PEG/吡咯烷-2-甲基硫醚复合体系中的不对称Michael加成反应。实验结果表明,PEG/吡咯烷-2-甲基硫醚复合催化体系在酮与硝基烯烃的不对称Michael反应中表现出了优异的催化活性和立体选择性,10h可得到最高99%收率和98%ee值的Michael产物。首次报道了α,β-不饱和醛和环酮的Michael-Aldol串联反应,经催化剂筛选发现咪唑啉酮类化合物是较优异的催化剂。从L-苯丙氨酸出发,合成了一系列咪唑啉酮催化剂,并用X-射线单晶衍射对其结构分析确认。通过催化剂体系和溶剂等反应条件的研究,在30℃下以高达80%收率、75%的ee值得到了具有四个手性中心、双环骨架结构的复杂化合物。该催化体系适应性较广,可以催化不同取代的α,β-不饱和醛和环酮的Michael-Aldol串联反应。研究了串联反应机理与手性诱导规律,并通过分子模拟能量最小化计算以及X射线单晶衍射得出产物绝对构型是(1S,2R,4R,5R)。