【摘 要】
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本论文以2-乙氧基-6-氯吡嗪(1a)与对甲氧基苯硼酸的偶联为模板反应,研究了条件的改变对反应的影响,如下图所示:Suzuki偶联反应是较常见的碳-碳键形成方式之一,影响该反应的基
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本论文以2-乙氧基-6-氯吡嗪(1a)与对甲氧基苯硼酸的偶联为模板反应,研究了条件的改变对反应的影响,如下图所示:Suzuki偶联反应是较常见的碳-碳键形成方式之一,影响该反应的基本因素包括碱,催化剂,配体,溶剂等等,本论文在现有的工作基础之上,以模板反应为例,进行了一系列的探索研究,最终优化了该反应的条件.与现有的偶联反应条件相比,该条件降低了催化剂的用量,缩短了反应时间,得到了较高的产率。以此优化的条件为前提,再将该模板反应的底物与不同的硼酸,吡啶硼酸和酯反应,得出相应的产率,研究其规律。实验证明,2-乙氧基-6-氯吡嗪与芳基硼酸偶联产率较高,且对空间位阻不太敏感,若苯环上连接强的吸电子基团,则产率较低;与吡啶硼酸偶联,产率中等。在此基础之上,分别以2-异丙氧基-6氯吡嗪(2a),2-氨基-6-氯吡嗪(3a),2,6-二氯吡嗪(4a)为偶联底物,在已优化的反应条件下,将之与典型的芳基硼酸偶联,得出反应产率,研究其反应特征。最后作了总结:已优化的条件对底物(1a),(2a),(3a)与芳基硼酸偶联的产率较高,与吡啶硼酸偶联的产率一般,若苯环上带强的吸电子基团,则产率较差。底物为2,6-二氯吡嗪(4a)的Suzuki偶联反应产率较低,该优化条件对之兼容性较差。偶联产物经过了1HNMR, 13CNMR的表征。
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