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酰胺类除草剂被大量且广泛使用,其残留在水体、土壤等多种环境介质中均能被检测到。分子结构中,由于CAr-N上的不对称取代而产生一对在生物活性、毒理及环境效应等方面存在显著差别的对映体。因此,对其建立快速有效的手性分离分析方法具有重要的现实意义。本研究开展了对映异构体的HPLC手性分离、热消旋化反应及环糊精超分子识别机制的研究,旨在为环糊精在环境分析领域的应用提供科学依据及理论支持。建立了乙草胺、异丙草胺的HPLC分离方法。优化色谱条件为：手性Chiralpak AS-H柱,正己烷/异丙醇(97/3,V/V)为流动相,25℃,流速1.0 mL/min,检测波长220nm。结合八区律及旋光(ORD)和圆二色(CD)光谱图,判定了两者的出峰顺序均为aR-(-)和aS-(+)。两者的手性拆分均为焓控制过程,且化学结构中的N-烷氧取代基导致了对映体与手性固定相作用的差异性。建立了异丙甲草胺的HPLC分离方法。优化色谱条件为：手性Chiralcel OD-H色谱柱,正己烷/乙醚/乙酸(97/3/0.08,V/V/V)为流动相,25℃,流速0.9mL/min,检测波长220 nm,判定其出峰顺序为aR*CR、aR*CS、aS*CR和aS*CS,该方法具有较好的准确度和精密度,可用于环境样品的测定。两两混合的异构体在手性Chiralpak AS-H柱上的分离过程受焓控制,化合物结构中N轴手性对映体的分离难于碳手性对映体。实验与理论计算相结合,考察了对映体的热消旋化反应。结果表明：高温条件下,由于不对称轴的旋转易位而发生消旋化反应,反应遵循一级反应动力学,其过程受ΔH控制,且N-烷氧取代基的空间位阻是影响消旋化反应的主要因素。考察了不同种类与浓度水平的环糊精对消旋化反应的影响：对映体与环糊精由于包合作用而形成的包合态对映异构体反应活化能减小,却在反应过程中有效碰撞频率减小,且过渡态结构有序性较增加,降低了高活性构型的反应活度,导致环糊精对热消旋反应产生抑制效应；其手性识别依赖于其本身的空腔大小、取代基团的性质和取代位置和浓度水平,主要驱动力为与客体化合物间的静电作用力。采用分子对接的方法考察了环糊精的手性识别特性,计算得到的包合物稳定性顺序与实验结果具有较好的一致性。