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本论文先后合成了多炔基苯,溴代silole和多炔基苯-silole共聚物。首先以1,3,5-三溴苯和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料,制得中间产物1,3,5-三乙炔基苯；再以对碘苯胺和三甲基硅乙炔为原料,经重氮化化、卤代反应制得4-三甲基硅乙炔基碘苯,后者与1,3,5-三乙炔苯作用,制得化合物1,3,5-三[(4-乙炔基苯基)乙炔基]苯(6)。同时尝试了合成以蒽为核的多炔基蒽,得到化合物9,10-二乙炔基蒽(14)。并讨论了这些反应的合成路线及影响因素。然后分别合成了1,1,-二甲基-2,5-二溴silole和1,1,-二己基-2,5-二溴silole。最后通过sonogashira反应,探究了溴代silole与1,3,5-三[(4-乙炔基苯基)乙炔基]苯(6)和9,10-二乙炔基蒽(14)的聚合反应,制得了芳香多炔基-硅杂环戊二烯体型聚合物,数均分子量Mn为22839Da,重均分子量Mw为94492Da。相关中间体和聚合物经IR、1HNMR,13CNMR确认。热力学性能研究表明,芳香多炔基-硅杂环戊二烯体型聚合物(18)拥有较好的热力学稳定性。TGA/DSC研究发现,质量减少5%时对应的温度是265.7℃,相应的DSC曲线显示为吸热过程。紫外可见吸收和荧光光谱研究发现,该聚合物的紫外-可见吸收峰为440nm,荧光发射峰为520nm(440nm激发)。在不良溶剂水的诱导下,该聚合物THF溶液存在一定的聚集诱导发光增强效应,随着含水量的增加,荧光强度先是减弱,然后增强。这可能是在含水量低于70%时聚集猝灭效应起主要作用,而当含水量达到70%的时候,受限的分子内旋转(RIR)导致的聚集诱导发光增强效应起了主要作用。该聚合物成功地应用于硝基芳香爆炸物的检测,发现对苦味酸(PA),2,4,6-三硝基甲苯(TNT)具有很高的检测灵敏度,Stern-Volmer荧光猝灭系数分别达到2.58×10-2ml/μg和9.09×10-3ml/μg。