本论文主要完成了天然产物Coryaurone A及衍生物的合成、抗癌活性筛选以及天然产物Bavachinone A的初步合成探索。包括以下三部分内容:第一章:橙酮（Aurones）化合物的研究进展概述了橙酮类化合物的分离、结构特点、生物活性以及橙酮类化合物合成的简要介绍。第二章:天然产物Coryaurone A及衍生物的合成、生物活性筛选天然产物Coryaurone A由Psoralea corylifolia L中分离得到,是一种具有二氢呋喃结构的橙酮类化合物。因其具有较好的生物活性,通过活性研究表明它对突变葡萄球菌衍生的Srt A表现中等程度的抑制活性,并显著刺激了SIRT1的活性。并且结构新颖,未见其全合成报道,本论文决定完成Coryaurone A的合成,并希望对其骨架进行衍生化处理,研究其抗癌活性。实验以商业可得的6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮为起始原料,通过炔的林德拉加氢反应、克莱森重排反应、Shi氏不对称环氧化反应和Aldol缩合反应等反应7-8步完成了天然产物Coryaurone A及其衍生化合物的合成工作,其总产率为34.12%-45.92%。后续实验对这些化合物进行了抗癌、抗炎和抗真菌的活性研究。通过抗癌活性初筛,化合物CA1和CA2对白血病HL-60和结肠癌SW480表现出良好的抑制活性,抑制率分别为89.99%和62.90%与54.97%和89.11%。基于这一结果,增加实验对所有化合物进行了抗白血病HL-60和结肠癌SW480细胞活性测试,结果表明化合物CA12对白血病HL-60细胞(IC50值为3.92μM)表现出良好的抑制活性,而CA1、CA5、CA9、CA18、CA19对结肠癌SW480细胞(IC50值分别为13.44μM、10.92μM、7.68μM、9.19μM、8.24μM)表现出良好的抑制活性。同时本实验还进行了这类化合物的抗炎活性筛选,结果表明化合物CA11和CA12(IC50值分别为1.04μM和1.86μM)表现出良好的抗炎活性。抗真菌的活性实验是100μg/m L的浓度下对农作物有害真菌番茄灰霉病病菌、小麦赤霉病病菌、番茄叶霉病病菌等进行初筛,遗憾的是这些化合物均没有抑制活性。第三章:天然产物Bavachinone A的合成研究天然产物Bavachinone A由Jongheon Shin课题组在2015年从Psoralea corylifolia L中分离得到的,至今还未有其全合成报道。通过文献调研,实验以2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,通过甲基保护、异戊烯基溴取代、对位克莱森重排、MOM保护和酯化反应5步成功获得了Knoevenagel缩合所需的前体化合物6。后续剩余对不对称手性中心构筑的实验可以计划通过不对称的迈克尔加成/脱羧反应得到,目前对于该分子的全合成工作仍在本小组中进行。