在有机合成研究中,通过过渡金属催化反应构建C-C键或C-杂键是一种重要的方法。过渡金属催化反应具有高效、简便、良好的区域选择性等特点,因而被广泛的应用于构建C-C键或C-杂键,并且具有不可取代性。在第一章,主要讨论了过渡金属催化的吲哚骨架的C-H活化的研究现状,并对过渡金属催化吲哚骨架N-H官能团化反应进行了概述,同时基于当代有机合成中“绿色化学”的理念,对不对称有机分子催化合成手性吲哚骨架化合物作了介绍。在第二章,实现了Fe催化下吲哚和邻苯二甲醛的环加成反应,能够在温和的反应条件下一锅法合成吲哚苯并咔唑类化合物。该方法是通过连续的C-C键形成反应得到吲哚苯并咔唑类化合物,苯环化过程涉及到了分子内的烷基化和芳基化反应。该部分工作还重点考察了苯并咔唑类衍生物的荧光性能研究,发现TMSCl和TFA对这类酸性化合物对苯并咔唑类衍生物的荧光强度具有十分明显的影响。在第三章,成功发展了一个简单有效的方法来合成酮取代的3-硫甲基吲哚。该方法的主要特点是无需金属催化剂,在DMSO作为硫源的Swern氧化条件下,新的C-S健和C=O双键可同时形成,因此可应用于含醇吲哚的同步氧化和硫甲基化反应。在此基础上,还将硫甲基化反应进一步应用到简单的吲哚衍生物的转化反应,同样可直接得到硫甲基吲哚衍生物,并且具有良好的产率。