新型手性二胺催化剂的合成及其在水中催化化学计算量的不对称直接Aldol反应

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近十年来,不对称合成是有机合成最具有吸引力的领域之一。不对称直接Aldol反应作为一种最有效的合成C-C键的方法,能够生成在许多天然产物和药物里常见的p-羟基酮(醛)的结构模块等,从而在近年来受到了高度的关注。然而,在有机小分子催化不对称直接Aldol反应中大量的酮往往被使用,同时会对环境造成一定的污染,从而阻碍了这种反应体系实际运用。因此,发展一些降低酮用量的小分子有机催化有效方法是非常有必要的。同时,有机小分子催化的不对称合成中不像自然界中的酶催化反应一样,可以在温和的条件下在水相中反应,对映选择性的有机催化反应大都发生在有机溶剂里或者是添加水的混合溶剂里。总之,能够在水相中发生反应并且具有高的对映选择性的催化体系在现代化学里仍很有限,而发展这些高效的催化体系必将成为人们不断追寻的目标。本论文以廉价、商业可行、光学纯的环己二胺合成了一类新型的伯胺-叔胺二胺化合物,该化合物能与三氟甲磺酸形成有机盐催化剂,该催化剂以水为介质催化化学计算量的芳香醛与脂环酮不对称aldol反应,得到好的产率,非对应选择性(99:1)和对应选择性(98%),符合原子经济性和绿色化学的特性。这种新型的催化剂也能有效地催化平行放大量的不对称aldol反应,并取得相同水平的催化效果,说明了该催化剂在工业中具有极大的应用前景。
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