近年来,氧化还原经济性,尤其是氧化还原中性的反应备受关注,这类反应在实现高效、绿色转化的同时促使化学家开发了一系列突破性的反应模式。尽管如此,同时在原子、电子两个层面上实现氧化还原中性还是有很大挑战,需要找到合适的催化体系恰当地实现相关原子、电子转移。硫族元素适中的电负性、多样性的价态和独特的成键能力赋予其特别的原子和电子转移能力,而这为实现具有高电子和原子利用效率的氧化还原经济性的化学转化提供了可能,同时也为含多种官能团的有机功能分子的合成提供新的思路。邻氨基苯甲酸作为合成化学的重要原料之一,在工业上被大量用于制造染料、香精、香料等多种化工产品,并且其骨架广泛存在于天然产物、医药及农药结构中,对于这样一种结构简单而应用十分广泛的重要化工原料,目前虽已发展了多种方法实现其合成,但要同时达到绿色化学所提出的原子经济性、步骤经济性以及氧化还原经济性的合成原则仍然面临很大的挑战,而这也鼓励化学工作者去探索更多高效、绿色的合成策略。本着这样的指导原则,并结合我们课题组在硫化学领域的相关研究,我们发展了一种体系内的氧化还原反应即以邻硝基甲苯为原料一步实现邻氨基苯甲酸及其衍生物的有效合成,并在前期工作基础上,对邻氨基苯甲酸及其衍生物在药物领域的应用进行了进一步的拓展研究,具体内容主要分为以下两个部分:第一部分:硒催化氧原子迁移反应合成邻氨基苯甲酸及其衍生物以邻硝基甲苯作为原料,在单质硒催化下通过其与氧原子之间的相互作用一步实现邻氨基苯甲酸及其衍生物的有效合成。反应通过体系内的氧化还原过程避免了额外氧化剂、还原剂的使用,并且具有较好的官能团兼容性,同时符合原子经济性、步骤经济性以及氧化还原经济性的指导原则。百克级反应的制备及催化剂的有效回收证明了该方法具有工业应用的潜能。此外,我们通过重原子标记、电子顺磁共振及DFT计算等方式对该反应机制进行了一系列研究,这使我们对硒元素及含硒化合物有了进一步的认识和理解,或许通过后续更加深入细致的研究可以为硒作为催化剂所介导的反应提供一种新的作用模式。第二部分:邻氨基苯甲酸衍生药物——沙利度胺类似物的结构修饰药化研究含邻氨基苯甲酸骨架的多种天然产物及药物显示出多项独特的生物活性,为进一步拓展其在药物领域的应用,并结合当前恶性肿瘤疾病的治疗现状,我们以邻氨基苯甲酸衍生药物——沙利度胺类似物为结构基础,对其进行修饰改造,并对其抗肿瘤活性进行了相关研究。结果证明,相比于来那度胺、泊马度胺等沙利度胺类似物,该系列4-烷硫基、芳硫基来那度胺类似物的抗肿瘤活性在一定程度上得到提高,并且其中多数芳基硫醚取代的来那度胺类似物除显示抗多发性骨髓瘤活性外,对于白血病细胞株也显示出较好的抗增殖活性,其或许在将来会成为新一代的免疫调节药物而为多种血液系统疾病的治疗提供更多可能。