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喹喔啉及其衍生物的生物活性涵盖了几乎所有类型,如抗氧化、抗菌、除草、杀虫、抗肿瘤、抗结核、抗利什曼原虫、抗疟疾、抗抑郁、镇痛和消炎等,其中不少化合物已被开发利用,在新型医药和农药研发中具有十分重要的作用。本文第一部分课题选取喹喔啉为母核,引入苯腙官能团,设计合成出26个化合物(6a-6z)。采用1H-NMR、MS和元素分析确证了各化合物的结构,并通过X-ray单晶衍射确证了6x的晶体结构。选取四种农业生产上重要的病原真菌：水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、小麦赤霉病茵(Fusarium graminearum)、油菜茵核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)和辣椒疫霉病菌(Phytophthora capsici)对化合物进行了抗茵活性测试,结果表明该系列化合物对水稻纹枯病菌具有很强的抑制活性,其中活性最好的化合物6p的ECso为0.16μg/mL,强于对照药物多茵灵(1.42μg/mL)。此外,又通过DPPH法和脂质过氧化(LPO)法测试了化合物的抗氧化能力,大部分化合物表现出了良好的抗氧化活性,两种方法所测活性最强化合物分别是6e(IC50=7.60μg/mL和6a(IC50=0.96μg/mL),对照药物Trolox在两种方法中的IC50数值分别是5.90和18.23μg/mL。肉桂酸及其衍生物广泛地存在于天然产物之中,同时也是一类重要的化工原料或中间体。由于具有抗肿瘤、抗茵、抗氧化等多种生物活性,肉桂酸及其衍生物在新药研发领域占有重要地位,其结构的修饰被广泛应用于医药、农药、食品、化妆品和合成染料等行业。本文第二部分课题选取肉桂酸为母核,引入N-苯基酰胺官能团,设计合成出22个化合物(2a-2v)。采用1H-NMR、MS和元素分析确证了各化合物的结构,并通过X-ray单晶衍射分析确证了2b和2i的晶体结构。选取前述四种植物病原真菌对化合物进行了活性初筛,发现化合物在10μg/mL浓度下对于水稻纹枯病菌具有一定抑制活性。此外,测试了化合物对于人乳腺癌细胞株(MCF-7)的体外细胞增值抑制活性,并通过ELISA试剂盒法测试了其对表皮生长因子受体(EGFR)的抑制活性,两种活性表现出一致的趋势,说明该系列化合物主要是通过抑制细胞内EGFR酪氨酸激酶的活性实现对肿瘤细胞生长的抑制。进一步利用计算机分子模拟对接(docking)方法,将活性最好的化合物2f和EGFR蛋白进行了分子对接,阐明了2f与EGFR在三维空间上可能的作用方式,结果表明,氨基酸残基与2f可发生氢键、疏水等多种类型的相互作用。