多环吲哚生物碱结构复杂多样,生物活性广泛,已经成为化学合成和药物化学研究的热点。本论文围绕多环吲哚骨架的构建,发展了镍催化不对称串联反应构建连续全碳季碳中心的方法学并应用于多聚环色胺生物碱的合成研究,同时也发展了金催化吲哚1,6-二炔多米诺环化反应构建吲哚稠合氮杂双环[3,3,1]壬烷骨架结构的方法学。最后,对合成的部分多环吲哚分子进行了体外细胞毒性和抑菌活性评价,发现了对癌细胞具有较好抑制作用的化合物。具体研究内容如下:（1）发展了一种手性双氮氧酰胺/Ni（II）催化的色胺不对称去芳构化[4+2]环加成/环合反应,对映选择性构建含有吲哚并吡咯啉骨架的连续全碳季碳中心骨架。反应以L3或者L6/Ni（BF4）2·6H2O为催化体系,二异丙基乙基胺为碱,乙酸乙酯或二氯甲烷为溶剂,室温条件下进行。该方法反应条件温和,所需镍盐廉价易得,配体易于制备,对不同色胺底物和3-溴代氧化吲哚底物都表现出良好的底物适用性和优异的对映选择性。以发展的不对称催化去芳构化/环合反应为关键反应,实现了三聚环色胺天然产物的连续全碳季碳中心的不对称构建;并以此为基础,探索了Friedel-Craft烷基化反应和Ni（acac）2/Zn催化的还原偶联反应构建C3a-C7’键策略并最终完成环色胺三聚天然产物的不对称合成,但得到最终产物核磁数据与天然产物不一致,后续研究工作还在开展当中。（2）发展了金催化的吲哚1,6-二炔多米诺环化反应,通过吲哚串联去芳构化/芳构化/去芳构化的反应途径,一步高效构建吲哚稠合氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架结构。通过对催化剂和溶剂等的筛选,确定了在60℃条件下,（SPhos）Au Cl/Ag Cl O4为催化剂、1,2-二氯乙烷为溶剂的最优反应条件。该反应条件温和、底物耐受性良好、产物衍生位点丰富,且以较好收率得到单一构型产物。这一策略,对多环吲哚生物碱的合成以及金催化的吲哚去芳构化串联环化反应的研究具有一定价值。（3）我们对合成的一系列多环吲哚化合物进行了体外细胞毒性和抑菌活性评价。体外细胞毒性复筛结果显示,化合物2-103j、3-49、4-93k、4-93p、4-94c、4-94k、4-94o、4-94p对受试癌细胞NCI-H522、SNB19、He La和uo-31表现出显著的抑制作用,(IC50<10μM);但在抑菌活性实验中,这些化合物均未表现出明显的抑菌活性。